ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Allopregnan-3β-ol-6,20-dion-20-ketal wird aus Pregnan-3α, 6α-diol-20-on-20-ketal durch selektive Oxydation in 6-Stellung und Epimerisierung der Hydroxylgruppe in 3-Stellung mit nachfolgender Umlagerung in die 5α-Reihe gewonnen. Die Hydrolyse des Ketals liefert Allopregnan-3β-ol-6,20-dion, das auch aus 5-Pregnen-3β-ol-20-on über das 3,5-Cyclopregnan-6β-ol-20-on und das 3,5-Cyclopregnan-6,20-dion dargestellt werden kann.Die Epimerisierung der Hydroxylgruppe wird durch eine Substitution des Tosylates mit Hilfe von Kaliumacetat in Dimethylformamid bewirkt. Zur Theorie dieser Reaktion unter besonderer Berücksichtigung der sterischen Verhältnisse wurden einige Untersuchungen angestellt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19640260310
Permalink
