ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
3β-Alkoxy-cholestan-(5 → 3)α- und 3α-Alkoxy-cholestan-(5 → 3)β-lactame (z. B. II, III, V und VI) wurden mit Alkyl- oder Arylsulfonsäurechloriden unter Verwendung von NaH als Kondensationsmittel in einem siedenden Gemisch von Toluol und Xylol umgesetzt. Die so in guter Ausbeute dargestellten Sulfonamide (XVII, XVIII, XIX, XX und XXI) konnten durch Kochen mit verd. Alkalilauge in Dioxan/Wasser in vortrefflicher Ausbeute zur entsprechenden 3-Keto-5α- bzw. 3-Keto-5β-carbonsäure abgebaut werden. Es wird angenommen, daß dieser Zerfall nach Art einer „1.4-Eliminierung unter Fragmentierung“ als synchroner Prozeß verläuft. Die hier beschriebene Reaktionsfolge stellt eine neue Methode zur Einführung angularer C-Substituenten dar.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19616410121
Permalink