ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei der Einwirkung von NH3 und Oxoverbindungen auf β-Mercaptoketone erhält man unter Wasserabspaltung mit guten Ausbeuten Dihydro-metathiazine-Δ3, eine Stoffklasse, die bisher in der Literatur noch nicht beschrieben worden ist. Zur Erklärung des Reaktionsmechanismus wird das intermediäre Auftreten einer geminalen Amino-hydroxy-Verbindung, entstanden aus Oxokomponente und Ammoniak, angenommen. - Die Herstellung der Dihydro-metathiazine-Δ3 kann man wesentlich vereinfachen, wenn man auf α,β-ungesättigte Ketone gleichzeitig H2S, NH3 und Oxoverbindungen einwirken läßt, wobei als Intermediärprodukt das β-Mercaptoketon auftritt. - Bei gleichzeitigem Einleiten von H2S und NH3 in Aceton bildet sich neben Acetonin 2.2.4.6.6-Penta-methyl-dihydro-metathiazin-Δ3. Der Ablauf dieser Reaktion wird erklärt. - In den Dihydro-metathiazinen-Δ3 läßt sich die Oxokomponente durch Erhitzen mit einem Überschuß einer anderen geeigneten Oxoverbindung in Gegenwart von Oxalsäure-hydrat zum größten Teil verdrängen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576100102
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