ISSN:
1434-4475
Keywords:
Chrysene
;
Maleic anhydride
;
Mechanism of photoaddition
;
1,4-Photoaddition
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die Photo-Diels-Alder-Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Chrysen ergibt Chryseno[4,5-efg]-isobenzofuran-4,6-dion (VI). Schweratomexperimente mit Xenon als äußerer Störer zeigen, daß die Reaktion vom niedrigst angeregten Singulettzustand des Chrysens ausgeht. Die Abstraktion von Wasserstoffatomen aus dem primärenDiels-Alder-Addukt IV durch das Lösungsmittel CH2Cl2 folgt möglicherweise einem Zweistufenmechanismus. Die Reaktion stellt einen neuen Typ von Photoreaktion dar; möglicherweise folgt sie einem Mechanismus, der in der Photochemie neuartig ist.
Notes:
Abstract The photoDiels-Alder reaction of maleic anhydride with chrysene yields chryseno[4,5-efg]isobenzofuran-4,6-dion (VI). Heavy atom experiments using xenon as an external perturber show that the reaction occurs via the lowest singlet excited state of chrysene. Hydrogen is abstracted from the primaryDiels-Alder adduct IV by the solvent CH2Cl2 possibly in a two-step mechanism. The reaction presents a new type of photoreaction, its mechanism possibly follows a scheme not considered so far in photochemistry.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00899679
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