ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclic Cross-Conjugated Bond Systems, 32. - Syntheses and Cycloaddition Reactions of 1,2,3,4-Tetraphenyl-, 1,2:3,4-Dibenzo-, and 2,3-DiphenylpentafulvaleneThe crystalline, isolable, 1,2,3,4-tetraphenyl- and 1,2:3,4-dibenzofulvalenes (9 and 10) and 2,3-diphenylfulvalene (11), which is stable only in solution, have been synthesized. The increasing ease of dimerisation via [4 + 2]-addition is responsible for the steeply diminishing thermal stability from 9 to 11. In model reactions, the fulvalenes behave both as dienes and dienophiles. The cyclopentadienylidenenorbornadiene derivatives 17, 24, 32a, b and the binorbornadienylidene derivatives 36a, b, 37a, b are accessible via 9, 10, and via 29b, resp., the “masked” form of 11. - On the basis of 1H- and 13C-NMR data pentafulvalene is placed within the series of cyclic cross-conjugated π-systems 1.
Notes:
Die kristallin isolierbaren 1,2,3,4-Tetraphenyl- und 1,2:3,4-Dibenzofulvalene (9 bzw. 10) und das nur in Lösung existenzfähige 2,3-Diphenylfulvalen (11) wurden hergestellt. Für die von 9 zu 11 rasch absinkende thermische Stabilität ist die zunehmend leichtere Dimerisierung durch [4 + 2]-Addition verantwortlich. In Modellreaktionen verhalten sich die Fulvalene sowohl wie Diene als auch wie Dienophile. Die Cyclopentadienylidennorbornadienderivate 17, 24, 32a, b und die Binorbornadienylidenderivate 36a, b, 37a, b sind über 9, 10 bzw. über 29b, die „maskierte“ Form von 11, zugänglich. - An Hand der 1H- und 13C-NMR-Daten wird das Pentafulvalen in die Reihe der cyclisch gekreuzt-konjugierten π-Systeme 1 eingeordnet.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770516
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