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    Electronic Resource
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    Functional polymers. XII: Synthesis and polymerization of 2(2-vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole and 2(3-vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole (1982)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 113 (1982), S. 603-622 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Benzotriazole formation ; N M R-structure analysis ; Polymerization and copolymerization ; Ultraviolet absorbers ; 2[2-Vinyl-4-hydroxyphenyl]2H-benzotriazole ; 2[3-Vinyl-4-hydroxyphenyl]2H-benzotriazole
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Diazotierteso-Nitroanilin wurde mit 3-Ethylphenol bzw. mit 2-Ethylphenol kondensiert. Reduktion der Diazoverbindung mit Zinkstaub in Natriumhydroxid ergab 2-(2-Ethyl-4-hydroylphenyl)2H-benzotriazol, bzw. 2-(3-Ethyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazol. Nach Acetylierung der freien Phenolgruppe wurden diese Verbindungen mitN-Bromsuccinimid zu den entsprechenden1-Bromethylverbindungen umgewandelt und daraufhin in Acetonitril mit Triethylamin dehydrobromiert. Darauf folgende Hydrolyse führte zu 2(2-Vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazol bzw. zu 2(3-Vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazol. Beide monomeren Verbindungen wurden sowohl homopolymerisiert als auch mit Styrol oder mit Methylmethacrylat copolymerisiert. Weder die Ethyl- noch die Vinylverbindungen oder deren Polymere erwiesen sich als UV-Stabilisatoren, eine Eigenschaft die den 2(2-Hydroxyphenyl)2H-Benzotriazolen eigen ist. Eine Methode der Strukturbestimmung mit Hilfe einer detaillierten NMR-Analyse wird ebenfalls beschrieben.
    Notes: Abstract Condensation of diazotizedo-nitroaniline with 3-ethylphenol or with 2-ethylphenol followed by reduction of the resulting azo compound with zinc dust in sodium hydroxide solution gave 2-(2-ethyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole and 2(3-ethyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole, respectively. The individual compounds were acetylated, brominated withN-bromosuccinimide to the corresponding 1-bromoethyl compounds which were then dehydrobrominated with triethyl amine in acetonitrile and hydrolyzed to 2(2-vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole or 2(3-vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole. The two monomers could be polymerized and copolymerized with styrene and methyl methacrylate. The ethyl as well as the vinyl compounds and the corresponding polymers, when tested, are ineffective as ultraviolet absorbers as they have structures of 4-hydroxyphenyl rather than 2-hydroxyphenyl compounds with respect to the benzotriazole ring. A careful NMR analysis for the correct structural assignment is also described.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00800267
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Solid-state, optical-rotation measurements on macromolecules using powder-suspensions (1990)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 121 (1990), S. 311-316 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Solid state measurement ; Optical rotation ; Powder-suspension ; Sodium chlorate ; RNA ; Synthetic polymers ; Biopolymers
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es wird über eine Methode zur Messung der optischen Rotation von Festkörpern in Suspensionen berichtet, wobei dissymetrische Kristalle (z. B. Natriumchlorat und -bromat), synthetische Polymere, Polypeptide und Biopolymere behandelt werden. Die Beispiele umfassen Poly(triphenylmethylmethacrylat), Poly-S-lactid, Poly-L-hydroxyprolin, Hemocyanin, Celluloseacetat undRNA. Die Ergebnisse zeigen, daß die optischen Rotationen bezüglich Unterschiede in der Sekundärstruktur empfindlich sind und daß diese Messungen als ein Maß für Strukturunterschiede zwischen Festzustand und Lösung herangezogen werden können.
    Notes: Summary We report techniques for measuring optical rotation of suspended solids, including dissymmetric molecular crystals (e.g. sodium chlorate and bromate), synthetic polymers, polypeptides and biopolymers. Examples include poly(triphenylmethyl methacrylate), poly-S-lactide, poly-L-hydroxyproline, hemocyanine, cellulose acetate andRNA. The results indicate that optical rotation measurements are sensitive to differences in secondary structure and can serve as a probe for structural differences between solid-state and solution.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00808933
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Measurement of optical activity of isotropic compounds in suspension (1993)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 124 (1993), S. 217-227 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Isotropic solids ; Optical activity ; Sodium bromate ; Sodium chlorate ; Suspension measurements
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es wurde eine verläßliche Methode zur Messung der optischen Aktivität isotroper Verbindungen in Suspensionen unter Verwendung zweier mischbarer Flüssigkeiten als Medium zur Suspension feiner Pulver entwickelt. Die optische Rotation wurde nach einer präzisen Anpassung des Brechungsindex des Suspensionsmediums an den der Festpartikel gemessen. Zur Entwicklung der Methode wurden Natriumchlorat und Natriumbromat als Festkörper eingesetzt. Die Messungen waren in perfekter Übereinstimmung mit Rotationswerten aus entsprechenden großen Kristallen.
    Notes: Summary A reliable method for the measurement of the optical activity of optically active isotropic solid substances in suspension was developed using two miscible liquids as media for suspending the fine solid powders. The optical rotation was measured after precise matching of the refractive index of the suspending media with that of the solid particles. Sodium chlorate and sodium bromate were used as optically active solids for the development of this method. The measurements were in complete agreement with the measurements of the optical rotation of the corresponding large crystals.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00808681
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Functional polymers, XL. Syntheses of mono- and di(4-methoxy)benzotriazolesubstituted 2,4-dihydroxyaceto(or benzo)phenones (1986)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 117 (1986), S. 805-819 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Functional polymers ; 2(2-Hydroxyphenyl)2 H-benzotriazoles ; 2-Hydroxyphenylaceto(benzo)phenones ; Azo coupling ; Reductive cyclization ; Ultraviolet stabilizers
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es wurden acht Benzotriazole und 4-Methoxybenzotriazole — mono- oder disubstituierte Derivate von 2,4-Dihydroxyaceto(oder benzo)phenonen — über Azokopplung von 4-Methoxy-2-nitrobenzoldiazoniumchlorid mit 2,4-Dihydroxyaceto(oder benzo)phenonen und nachfolgender reduktiver Cyclisierung synthetisiert. Reine monosubstituierte Verbindungen waren sehr schwer herzustellen. Sorgfältige Wahl despH-Wertes für die Azo-Kupplung und geeignete Reagentien für die reduktive Cyclisierung waren dabei wesentlich. Alle Verbindungen wurden mittels UV-, IR-,1H-NMR- und13C-NMR-Spektren und Elementaranalysen charakterisiert. Die synthetisierten Verbindungen besitzen jeweils eine 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol-Einheitund eine 2-Hydroxyaceto(oder benzo)phenon-Einheit im gleichen Molekül und stellen effektvolle und nützliche Ultraviolett-Absorber dar.
    Notes: Abstract Eight benzotriazoles and (4-methoxy)benzotriazoles, mono- or di-substituted derivatives of 2,4-dihydroxyaceto(or benzo)phenone were synthesized by azo coupling of (4-methoxy)2-nitrobenzenediazonium chloride with 2,4-dihydroxyaceto(or benzo)phenone followed by reductive cyclization. Pure mono-substituted compounds were very difficult to prepare. Careful selection of thepH for the azo coupling and selection of the proper reagents for the reductive cyclization were essential. All compounds were characterized by their ultraviolet, infrared1H and13C NMR spectra and their elemental analysis. These compounds have both the 2(2-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole unit and a 2-hydroxyaceto(or benzo)phenone unit in the same molecule and are effective and useful ultraviolet absorbers.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00810072
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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