ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Nucleosides
;
convergent synthesis of; Nucleosides
;
3′-azido-2′-deoxy; Nucleosides
;
2′
;
3′-didehydro; Nucleosides
;
3′
;
4′-didehydro; 5-Alkoxymethyluracil nucleosides; Human immunodeficiency virus; Herpes simplex virus.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Reaktion von Methyl-5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentofuranosid (3) mit den silylierten 5-Alkoxymethyluracilen 2a–c unter Verwendung von Trimethylsilyltrifluormethansulfonat als Katalysator ergab die α-Nucleoside 4a–c und die β-Nucleoside 5a–c. Die entsprechenden 3′,4′- und 4′,5′-Didehydronucleoside 6–9 wurden durch Behandeln der Jodnucleoside 4a–c oder 5a–c mit 10 Äquivalenten Natriummethoxid in siedendem Methanol über eine Eliminierungsreaktion hergestell. Die entschützten 3′-Azidonucleoside 10a–c und 11a–c vom AZT-Typ wurden ebenso wie die 4′,5′-Didehydronucleoside 7a–c und 9a–c durch Umsetzung von 4a–c und 5a–c mit Natriumazid und nachfolgender Behandlung mit Tetrabutylammoniumfluorid erhalten.
Notes:
Summary. Reaction of methyl 5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentofuranoside (3) with silylated 5-alkoxymethyluracils 2a–c using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst afforded the α nucleosides 4a–c and the β nucleosides 5a–c. The corresponding 3′,4′- and 4′,5′-didehydro nucleosides 6–9 were prepared in an elimination reaction by treating the iodo nucleosides 4a–c or 5a–c with 10 equivalents of sodium methoxide in methanol under reflux. The deprotected 3′-azido nucleosides 10a–c and 11a–c of the AZT type as well as the 4′,5′-didehydro nucleosides 7a–c and 9a–c were prepared by treating 4a–c and 5a–c, respectively, with sodium azide and subsequently with tetrabutylammonium fluoride.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010110
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