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  • 2-(5-triazeno)pyrazole; Human immunodeficiency virus; Herpes simplex virus.  (1)
  • 3-oxathiazepines; S-DABO; 6-Thienylmethyl-2-thiouracils.  (1)
  • 3′  (1)
  • 1
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthesis of 5-Alkyl-6-arylmethyl-2-(7-bromo-3,5-dioxaheptylthio)-pyrimidin-4(1H)-ones and 7-Oxopyrimidino-1,5,3-oxathiazepines as NewS-DABO Analogues with Anti-HIV Activity (1999)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 130 (1999), S. 1499-1512 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Keywords. 1 ; 7-Dibromo-3 ; 5-dioxaheptane; HIV; 7-Oxopyrimidino-1 ; 5 ; 3-oxathiazepines; S-DABO; 6-Thienylmethyl-2-thiouracils.
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung.  Neue S-DABO-Derivate mit langen alkylierten S-Alkylsubstituenten, die antivirale Eigenschaften gegenüber HIV-1 im mikromolaren Bereich zeigen, wurden aus 5,6-disubstituierten 4-Oxo-2-thiopyrimidinen und 1,7-Dibrom-3,5-dioxaheptan dargestellt. Die Analoga mit einer Ethylgruppe in Position 5 zeigten ebenfalls Aktivität im mikromolaren Bereich gegenüber einem Tyr/8/Cys-Mutantenstamm des HIV-1. Die S-DABO-Analoga, die Aktivität gegenüber dem HIV-1 RT Mutantenstamm zeigten, wurden zu den über N-3 und N-1 ringverknüpften 7-Oxo-pyrimidino-1,3,5-oxathiazepinen zyklisiert, welche überraschenderweise Aktivität im mikromolaren Bereich gegenüber HIV-1 und dem Tyr/8/Cys-Mutantenstamm des HIV-1 zeigten. Einige S-DABO-Analoga mit einem Thienyl-2-methylrest in Position 6 wurden ebenfalls dargestellt und gegenüber dem HIV-1-Wildtyp getestet. Sie zeigten jedoch geringere als bzw. vergleichbare Aktivität wie die entsprechenden 6-Benzylanaloga.
    Notes: Summary.  New S-DABOs with a long alkylating S-alkyl substituent showing antiretroviral activity against HIV-1 in the micromolar range were prepared from 5,6-disubstituted 4-oxo-2-thiopyrimidines and 1,7-dibromo-3,5-dioxaheptane. The analogues with an ethyl group in position 5 also showed activity in the micromolar range against a Tyr/8/Cys mutant strain of HIV-1. The S-DABO analogues showing activity against the HIV-1 RT mutant strain were transformed to the N-3 and N-1 ring closed 7-oxo-pyrimidino-1,3,5-oxathiazepines which surprisingly all showed activity against HIV-1 in the micromolar range, as well as against a Tyr/8/Cys mutant strain of HIV-1. Some analogues of S-DABO with a thien-2-ylmethyl residue in position 6 were synthesized and tested against HIV-1 wild type, but they showed less or comparable activities to those of the corresponding 6-benzyl analogues.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s007060050310
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthesis of 3′-Azido, 2′,3′-Didehydro, and 3′,4′-Didehydro Nucleosides from 5-Alkoxymethyluracils (1998)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 129 (1998), S. 99-109 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Keywords. Nucleosides ; convergent synthesis of; Nucleosides ; 3′-azido-2′-deoxy; Nucleosides ; 2′ ; 3′-didehydro; Nucleosides ; 3′ ; 4′-didehydro; 5-Alkoxymethyluracil nucleosides; Human immunodeficiency virus; Herpes simplex virus.
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung.  Reaktion von Methyl-5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentofuranosid (3) mit den silylierten 5-Alkoxymethyluracilen 2a–c unter Verwendung von Trimethylsilyltrifluormethansulfonat als Katalysator ergab die α-Nucleoside 4a–c und die β-Nucleoside 5a–c. Die entsprechenden 3′,4′- und 4′,5′-Didehydronucleoside 6–9 wurden durch Behandeln der Jodnucleoside 4a–c oder 5a–c mit 10 Äquivalenten Natriummethoxid in siedendem Methanol über eine Eliminierungsreaktion hergestell. Die entschützten 3′-Azidonucleoside 10a–c und 11a–c vom AZT-Typ wurden ebenso wie die 4′,5′-Didehydronucleoside 7a–c und 9a–c durch Umsetzung von 4a–c und 5a–c mit Natriumazid und nachfolgender Behandlung mit Tetrabutylammoniumfluorid erhalten.
    Notes: Summary.  Reaction of methyl 5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentofuranoside (3) with silylated 5-alkoxymethyluracils 2a–c using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst afforded the α nucleosides 4a–c and the β nucleosides 5a–c. The corresponding 3′,4′- and 4′,5′-didehydro nucleosides 6–9 were prepared in an elimination reaction by treating the iodo nucleosides 4a–c or 5a–c with 10 equivalents of sodium methoxide in methanol under reflux. The deprotected 3′-azido nucleosides 10a–c and 11a–c of the AZT type as well as the 4′,5′-didehydro nucleosides 7a–c and 9a–c were prepared by treating 4a–c and 5a–c, respectively, with sodium azide and subsequently with tetrabutylammonium fluoride.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/PL00010110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthesis of Triazenopyrazole Derivativesas Potential Inhibitors of HIV-1 (1999)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 130 (1999), S. 1167-1173 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Keywords. Triazenopyrazoles; Nucleosides ; convergent synthesis of; Nucleosides ; 1-(5-triazeno)pyrazole; Nucleosides ; 2-(5-triazeno)pyrazole; Human immunodeficiency virus; Herpes simplex virus.
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung.  Ethoxymethylenmalonitril und Bis(methlthio)methylenmalonitril wurden mit Hydrazinhydrat zu 5-Aminopyrazol-4-carbonitril (3a) und 5-Amino-3-methyltiopyrazol-4-carbonitril (3b) umgesetzt. Behandlung mit salpetriger Säure und Kupplung mit verschiedenen sekundären Aminen ergab die Triazenopyrazole 4a–j. 5-(3,3-Diethyl-1-triazeno)pyrazol-4-carbonitril (4c) wurde in seine beiden regioisomeren 2-Deoxyribonucleoside 5a,bübergeführt, welche anschließend mit H2O2/OH− zu den entsprechenden Carboxamiden 6a,b hydrolysiert wurden. Alle hergestellten Verbindungen wurden auf ihre biologische Aktivität gegenüber HIV-1 und Herpes simplex getestet. Nur 4c zeigte geringfügige Aktivität gegenüber HIV-1 (ED 50=32μM).
    Notes: Summary.  Ethoxymethylenemalononitrile and bis(methylthio)methylenemalononitrile were condensed with hydrazine hydrate to yield 5-aminopyrazole-4-carbonitrile (3a) and 5-amino-3-methylthiopyrazole-4-carbonitrile (3b), respectively. These compounds were treated with nitrous acid and coupled with different secondary amines to yield the triazenopyrazoles 4a–j. 5-(3,3-Diethyl-1-triazeno)pyrazole-4-carbonitrile (4c) was transferred into its two regioisomeric 2-deoxyribose nucleosides 5a,b which were subsequently hydrolyzed with H2O2/OH− to give the corresponding carboxamides 6a,b. All synthesized compounds were tested for biological activity against HIV-1 and herpes simplex virus, but only 4c showed moderate activity against HIV-1 with ED 50=32μM.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/PL00010295
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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