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    Organometallic Complexes of Iridium, Palladium, Chromium and Iron from 2-Phenyl-5(4H)-oxazolones - Organometallic Labelled Dipeptides (1998)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1998 (1998), S. 485-493 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): 2-Phenyl-4-R-5(4H)-oxazolones ; Iridium ; Palladium ; Platinum ; Iron ; Chromium ; C-o,N-Bridging 2-phenyloxazolone ; Peptide labelling ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Reactions of 2-phenyl-4-R-5(4H)-oxazolones (R = Me, CH2Ph, CHMeEt) with [(η5-C5Me5)IrCl2]2 afforded the cyclometallated complexes (η5-C5Me5)(Cl)Ir(L) (1-3) [L = 2-phenyl-4-R-5(4H)-oxazolone(C-o,N)]. 2-Phenyl-5(4H)-oxazolone reacts with [(η5-C5Me5)IrCl2]2 and palladium(II) acetate to give complexes with a C-o,N-bridging oxazolone [(η5-C5Me5)(Cl)Ir]2(μ-Cl)(μ-L-H+) (4) and Pd3(μ-ac)5(μ-L-H+) (5). 2-Phenyloxazolone anions were added to the π ligands of [(η5-C6H7)Fe(CO)3]+ and [(η7-C7H7)Cr(CO)3]+ to give the adducts 6-11. Dipeptide derivatives 12-18 were obtained by reaction of 1, 2 and by reaction of the adduct 6 from [(η5-C6H7)Fe(CO)3]+; and the anion of 2-phenyloxazolone with α-amino acid esters. These reactions may be used for the labelling of peptides. Saponification of 15-18 yields the organometallic substituted peptide acids 19-22. Their dianions (deprotonation of COOH and peptide amide) were used as ligands towards (Ph3P)2PtCl2 to yield the bimetallic complexes 23-25. The structures of 4, 5, 9 and 10 were determined by X-ray diffraction.
    Materialart: Digitale Medien
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    Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCl. Introduction of Organometallic Fragments into α-Amino Acids by Reactions of α-Bromoglycine Derivatives with Anionic Organotransition-Metal CompoundsDedicated to Professor Victor Gutmann on the occasion of his 75th birthday. (1997)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 130 (1997), S. 171-177 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): α-Bromoglycine derivatives ; Amino acids ; Iron ; Chromium ; Tungsten ; Transition-metal-labeled α-amino acids ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The reactions of protected α-bromoglycine esters R1(O)CNHCH(Br)CO2R2 (R1=Ph, OCMe3; R2 =Me, tBu) with organometallic anions of acetylferrocene, CpFe(CO)(PPh3)-C(O)CH3, (OC)5M=C(OMe)CH3 (M=Cr, W), (OC)3Cr(η6-diphenylmethane), (OC)3Cr[η6-fluorene), (OC)3Cr(η6-dihydroanthracene) and of (OC)3Cr(-η6aniline) and (OC)3Cr(η6-o-toluidine) provide a method for the introduction of organometallic fragments into the side chains of α-amino acids.The complexes may be useful as markers for α-amino acids in peptides.The compound (OC))3Cr(η-o-C6H4(CH3)NHC-(H)(CO2Me)NHC(O)Ph was characterized by X-ray diffraction.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19971300206
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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    Pilzfarbstoffe, 60 Über Leucomentine, farblose Vorstufen des Atromentins aus dem Samtfußkrempling (Paxillus atrotomentosus) (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 797-801 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Terphenyl derivatives ; Leucomentins ; 2-Hexenoic acid, 4,5-epoxy- ; Paxillus atrotomentosus ; Atromentin, precursor of ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Fungal Pigments, 60. - Leucomentins, Colourless Precursors of Atromentin from the Mushroom Paxillus atrotomentosusAtromentin (1) occurs in sporophores of Paxillus atrotomentosus mainly in form of the colourless leucomentins 3-5. These compounds constitute esters of leucoatromentin with (2Z,4S,5S)-4,5-epoxy-2-hexenoic acid. The absolute configuration of the latter has been determined by its conversion into (+)-O-acetylosmundalactone (6a). The mechanism of the acid-catalyzed cleavage of the acyl residues has been studied by means of 18O labeling.
    Notizen: Atromentin (1) liegt in Fruchtkörpern des Samtfußkremplings hauptsächlich in Form der farblosen Leucomentine 3-5 vor. Die Leucomentine sind Ester des Leukoatromentins mit (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure, deren absolute Konfiguration durch Überführung in (+)-O-Acetylosmundalacton (6a) bestimmt werden konnte. Dabei wurde der Mechanismus der säurekatalysierten Abspaltung der Säurereste durch 18O-Markierung aufgeklärt.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890227
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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