ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Synthese und Eigenschaften von 3,7-Dehydrotroponen7-exo-Brom-7-endo-t-butyl-(9) und 7-exo-Chlor-7-endo-phenyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on(12) sowie 7,7-Dichlor-2,3-benzo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on (16), das letztere hergestellt aus Dichlorketen und Inden (15), wurden mit 1 Moläquiv. N-Bromsuccinimid behandelt. Die entsprechenden Hauptprodukte waren 4-exo-, 7-exo-Dibrom-7-endo-t-butyl-(10) und 4-exo-Brom-7-exo-chlor-7-endo-phenyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on (13) sowie 4-exo-Brom-7, 7-dichlor-2, 3-benzo-bicyclo[3.2.0] hept2-en-6-on (17). Neben dieser « normalen » Bromierung fand in zwei Fällen eine solche unter Allylisomerisierung statt: Als Nebenprodukt bei der Monobromierung von 12 wurde 4-exo-Brom-6-exo-chlor-6-endo-phenyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-on (14) gebildet und bei der Dibromierung von 9 (wahrscheinlich via 10) war das Hauptprodukt 2,4-exo, 6-exo-Tribrom-6-endo-t-butyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-on (11).Aus der Behandlung der vier bromierten Bicycloheptenon-Derivate 10, 11 und 13 sowie 17 mit 1,1 mol Triäthylamin bei tiefer Temperatur liessen sich 2-t-Butyl-(5), 6-Brom-2-t-butyl-(6) und 2-Phenyl-3, 7-dehydrotropon(7) sowie 2-Chlor-4, 5-benzo-3, 7-dehydro-tropon (8) isolieren.Das Reaktionsverhalten und die spektralen Eigenschaften (1H-NMR., 13C-NMR., IR. und UV.) der Dehydrotropone 5, 6, 7 und 8, sowie ihr Zusammenhang mit deren Struktur werden detailliert beschrieben.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590104
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