ISSN:
0030-493X
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The electron impact induced decomposition of 1,6-methano[10]annulene and of its bridge substituted derivatives has been investigated in view of a possible climination of a carbene and formation of ionized naphthalene. While carbene elimination is not observed with the parent hydrocarbon (〈0.5% rel. int.), it is a prominent fragmentation path for its 11-halogen and 11,11-dihalogen derivatives. Elimination of the bridge is observed also with 1,6-methano[10]annulenes carrying C-substituents at C-11. It cannot be determined, however, whether the neutral particle lost is a carbene or a rearranged species. The analogy between thermal and electron impact decomposition is commented upon.
Notes:
Der elektronenstoß-induzierte Zerfall von 1,6-Methano[10]annulen und Derivaten mit Brücken-Substituenten (11-Stellung) wurde im Hinblick auf die Möglichkeit untersucht, daß die Brücke unter gleichzeitiger Bildung von ionisiertem Naphthalin als Carben eliminiert wird. Während die Carbenabspaltung beim 1,6-Methano[10]annulen selbst nicht beobachtet wird (〈0,5% rel. Int.), ist diese bei seinen 11-Halogen- und 11,11-Dihalogen-Derivaten ein wichtiger Fragmentierungsweg. Komplette Eliminierung der Brücke wird auch bei 1,6-Methano[10]annulen mit C-Substituenten in 11-Stellung beobachtet, doch läß sich hier nicht entscheiden, ob die Brücke als Carben order als umgelagerte neutrale Spezies austritt. Auf die Parallelität zwischen thermischem und elektronenstoß-induzierten Verhalten der 1,6-Methano[10]annulene wird hingewiesen.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210140307
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