ISSN:
1434-4475
Keywords:
Allylic rearrangement
;
Tetrabromoacetone
;
9,10-Dimethoxy-9,10-propanoanthracen-12-ones
;
Ring contraction
;
Molecular mechanics calculations (MM2)
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung UnterFavorskii-Bedingungen (MeOH/KOH, 60°C) entstehen auscis- undtrans-11,13-Dibrom-9,10-dimethoxy-9,10-propanoanthracen-12-on derFavorskii-Ester5a und das α-Keto-Acetal5b in 46% Gesamtausbeute. Fast alle Reaktionen ergeben ein einziges Isomeres, von dem mittels molekularmechanischer Berechnungen gezeigt werden konnte, daß es sich dabei um das energetisch günstigere Produkt handelt.
Notes:
Summary Submittingcis- andtrans-11,13-dibromo-9,10-dimethoxy-9,10-propanoanthracen-12-one (4a,b) toFavorskii conditions (MeOH/KOH, 60°C) afforded theFavorskii ester5a and the α-keto acetal5b in 46% overall yield. Almost all reactions resulted in the formation of a single isomer which could be shown to be the most favored one by molecular mechanics calculations (MM2).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807641
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