ISSN:
1434-4475
Keywords:
(Z)-Narceine imide
;
1,2-Epoxypropane
;
Narceonic acid
;
Acid cyclization
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung (Z)-Narceinimid (1) reagierte mit 1,2-Epoxypropan zu Narceonimid (2) und bei Überschuß von Epoxid zu N-(2-Hydroxypropyl)narceonimid (3). Cyclisierung der letztgenannten Verbindung in Anwesenheit von Mineralsäuren fürhrte zu zwei Indano[1′,2′:2,3]morpholino[3,4-a]isoindol-5-on-Isomeren16 und17. Narceonsäure (18) wurde zu dem Isochroman-3-spiro-1′-phthalid19 umgewandelt.
Notes:
Summary (Z)-Narceine imide (1) reacted with 1,2-epoxypropane to narceone imide (2) and with an excess of epoxide to N-(2-hydroxypropyl)narceone imide (3). Cyclization of3 in acidic media afforded two isomers of 8,14-dimethyl-11,12-methylenedioxy-3,4,10-trimethoxyindano[1′,2′:2,3]morpholino[3,4-a]isoindolin-5-ones16 and17 which differed in the spatial orientation of the C-8-CH3. Narceonic acid (18) cyclized into the isochroman-3-spiro-3′-phthalide derivative19.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00816418
Permalink
