ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Antamanide, XI. - Merrifield Synthesis of Tyrosine-containing Analogues of AntamanideAnalogues of antamanide (AA) in which the phenylalanines in positions 5, 6, 9 and 10 are replaced by tyrosine are synthesized by punched tape programmed automatic synthesis on polystyrene resins. Tyrosine is used as its O-benzyl derivative: Tyr5-AA (1), Tyr6-AA (2), Tyr9-AA (3), Tyr10-AA (4), Ile1. Tyr6-AA (5), Ile1. Tyr5. Tyr10-AA (6), Gly1. Gly4. Tyr5-AA (7), Gly1. Gly4. Tyr6-AA (8), and Tyr9. de-Ala-AA (9). The cyclopeptides 1, 2 and 5 like AA protect in a dose of 0.5-1 mg per kg the white mouse from being killed by 5 mg phalloidine per kg, the analogue 3 with 2 mg per kg; 4 and 6 have the same effect with 5 mg per kg and the glycine-containing tyrosine-antamanides 7 and 8 are ineffective even with 20 mg per kg. The cyclononapeptide 9 without Ala4 of the antamanide sequence is found to be the first effective shortened analogues of AA with a protecting dose of 5-10 mg per kg.
Notes:
Analoge des Antamanids (AA), in denen die Phenylalanine der Positionen 5, 6, 9 und 10 durch Tyrosin ersetzt sind, werden durch Lochstreifen-programmierte, automatische Synthese der linearen Decapeptide-Vorstufen an Polystyrolharzen unter Verwendung von O-Benzyl-tyrosin aufgebaut und zwar: Tyr5-AA (1), Tyr6-AA (2), Tyr9-AA (3), Tyr10-AA (4), Ile1. Tyr6-AA (5), Ile1. Tyr5. Tyr10-AA (6), Gly1. Gly4. Tyr5-AA (7), Gly1. Gly4. Tyr6-AA (8), und Tyr9. des-Ala-AA (9). Die Cyclopeptide 1, 2 und 5 schützen wie Antamanid mit ca. 1 mg pro kg die weiße Maus vor dem Tod durch 5 mg Phalloidin pro kg, die Variante 3 mit 2 mg pro kg; 4 und 6 wirken mit 5 mg pro kg, während die Glycin-haltigen Tyrosin-Antamanide 7 und 8 noch mit 20 mg pro kg unwirksam sind. Im Cyclononapeptid 9, dem das Ala4 der Antamanidsequenz fehlt, liegt das erste wirksame, verkürzte Antamanid-Analog vor; es schützt die Maus bei einer Dosis von 5-10 mg pro kg.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727570115
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