ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
By saturation of the 14N resonance, hindered internal rotation around the CN bond of the (thio)amide system is detected in the H-NMR spectra of the primary amides (1a to 1d) and the thioamides (2a to 2g). With the aid of coupling constants and benzene dilution shifts, it is possible to assign the signals of the amino group to the cis and the trans NH protons. From coalescence results free enthalpies of activation of hindered internal rotation are obtained, and their dependence on steric and electronic effects as well as the influence of the solvent are discussed.
Notes:
Durch Sättigung der 14N-Resonanz lässt sich in den H-NMR-Spektren der primären Amide (1a bis 1d) und der Thioamide (2a bis 2g) die behinderte Rotation um die CN-Bindung des (Thio)Amid-Systems nachweisen. Mit Hilfe von Kopplungskonstanten und der Benzolverdünnungsmethode gelingt es, die Signale der Amino-Gruppe dem cis- und dem trans-NH-Proton zuzuordnen. Aus der Koaleszenz wird die freie Aktivierungsenthalpie der behinderten Rotation ermittelt und ihre Abhängigkeit von sterischen und elektronischen Effekten sowie vom Lösungsmittel diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270050406
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