ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
Arylsulfonylacetophenones
;
Thiophenes
;
β-Enaminonitriles
;
Thienopyrazolopyrimidines
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Zusammenfassung Die Phenylsulfonylacetophenone1 reagieren mit einem Gemisch aus elementarem Schwefel und Malonsäurenitril zu den entsprechenden 2-Amino-4-aryl-5-phenylsulfonylthiophen-3-carbonitrilen2. Durch Umsetzung mit Stickstoffnucleophilen wie Cyanamid und Hydroxylaminhydrochlorid konnten aus Verbindung2a die entsprechenden Thieno[2,3-d]pyrimidin- und Thieno[2,3-c]pyrazolderivate erhalten werden. Das synthetische Potential und die Anwendbarkeit von5 zur Synthese polyfunktionell substituierter Thieno[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (8,14,17,20,21) werden beschrieben. Die Strukturen der neuen Verbindungen wurden durch chemische und spektroskopische Methoden abgesichert.
Notizen:
Summary Phenylsulfonylacetophenones1 react with a mixture of elemental sulfur and malononitrile to yield the corresponding 2-amino-4-aryl-5-phenylsulfonylthiophene-3-carbonitriles2. Compound2a could be annelated to the corresponding thieno[2,3-d]pyrimidine and thieno[2,3-c]-pyrazole derivatives3 and5 upon reaction with nitrogen nucleophiles (cyanamide and hydroxylamine hydrochloride), respectively. The applicability and synthetic potency of5 to develop a facile convenient route to the polyfunctionally substituted thieno[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines8, 14, 17, 20, and21 is reported. Chemical and spectroscopic evidences for the structures of the new compounds are presented.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807600
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