ISSN:
0170-2041
Keywords:
Aldol cyclization
;
Anion complexation
;
Bicyclo[3.3.1]nonadienes
;
Indolo[2,3-a]quinolizidines, dimerisation of
;
NMR effect through space
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Curare-Like “Dimers” of the Indolo[2,3-a]quinolizine Series Containing a Bicyclo[3.3.1]nonadiene Ring System3-Acetyl-7,12-dihydro-2-methyl-6H-indolo[2,3-a]quinoliz
Notes:
3-Acetyl-7,12-dihydro-2-methyl-6H-indolo[2,3-a]chinoliziniumchlorid (1) reagiert mit Benzaldehyd oder Furfural im Mol-Verhältnis 2:1 unter Piperidin-Katalyse zu den „Dimeren“ 2a, b bzw. 3 mit Bicyclo[3.3.1]nonan-Gerüst. Natriumtetrahydroborat reduziert 2a zum Bicyclo[3.3.1]nonadien 7, Chlorwasserstoff in Essigsäure dehydratisiert 2a zum Mono- und Diolefin 8 bzw. 9. Der am Brücken-Kohlenstoff-Atom befindliche Benzol-(Furan-)Ring mit eingeschränkter Drehbarkeit beeinflußt insbesondere C-9 und bewirkt eine Hochfeldverschiebung der NMR-Signale der dortigen Substituenten. Die Hydroxy-Gruppen von 2a und 3 sind endo-ständig und durch Wasserstoff-Brücken fixiert. Die Stereochemie der Bildungsreaktion von 2a, b wird auf Grund der Röntgenstrukturanalyse von 7 diskutiert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890261
Permalink
