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    Ein einfacher Weg zu D-Apio-β-D-furanosyl- und 2′-Desoxyapio-β-D-furanosylnucleosiden (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1995 (1995), S. 551-558 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Keywords: Apionucleosides ; Nucleosides ; Antiviral agents ; Tris(trimethylsilyl)silane ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Convenient Route to D-Apio-β-D-furanosyl- and 2′-Deoxyapio-β-D-furanosyl Nucleosides2,3-O-Isopropylidene-D-apio-β-D-furanose (1), available in 40% overall yield by modified literature procedures, is acylated regioselectively to the new 3′-O-benzoyl-derivative 2. This is converted to the anomeric triacetates 4 (β-4; α-4 = 1.8:1) by cleavage of the isopropylidene protecting group from 2 followed by peracetylation. Reaction of compounds 4 with silylated nucleobases and subsequent deprotection gives the D-apio-β-D-furanosyl nucleosides 8-10 in good yields. Regioselective hydrazinolysis of the protected nucleosides 5 and 6 affords the 2′-hydroxy-derivatives 11 and 12, respectively, which are converted to the 2′-deoxyapio-β-D-furanosyl nucleosides 17 and 18, respectively, via deoxygenation of the corresponding thionocarbonates 13 and 14 with tris(trimethylsilyl)silane and subsequent deprotection. The 2′-deoxyapio-β-D-furanosyl cytosine 20 is prepared from the 2′-deoxyapio-β-D-furanosyl uracil derivative 16.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199519950375
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Ein einfacher Weg zu 3′-Desoxy-α-L- und 3′-Desoxy-β-D-apionucleosiden (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1995 (1995), S. 559-565 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Keywords: Apionucleosides ; Nucleosides ; Antiviral agents ; Branched nucleosides ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Convenient Route to 3′-Deoxy-α-L- and 3′-Deoxy-β-D-apionucleosidesThe cyclic thionocarbonate 3, easily available in three steps from 3′-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-apio-β-D-furanose (1), is deoxygenated with n-Bu3SnH to yield the 3′-deoxy epimers 4 [methyl 3-C-(benzoyloxymethyl)-3-deoxy-α-L-threo-tetrofuranoside] and 6 [methyl 3-C-(benzoyloxymethyl)-3-deoxy-β-D-erythro-tetrofuranoside]. These are separated by chromatography and further converted to the 3′-deoxy-α-L-apionucleosides 11-13, and the 3′-deoxy-β-D-apionucleosides 17-19, respectively.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199519950376
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XLIII. Zum Verhalten von (2-Acylvinyl)phosphoniumsalzen gegenüber stabilisierten S-Yliden (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 1026-1038 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Organophosphonic Compounds, XLIII.  -  Behaviour of (2-Acylvinyl)-phosphonium Salts toward Stabilized S-YlidesThe vinylphosphonium salts 1, [(C6H5)3P⊕-CH=CH-Y]Br⊖ in which Y is an electron attracting substituent (COR, CN or COOCH3), can be transformed in fairly good yields with the S-ylide 2, of type (CH3)2S⊕-⊖CH-X (X = COC6H5, COOC2H5 and CN), into the corresponding cyclopropylphosphonium salts 3 as a mixture of stereoisomeric species. Treatment of 3 with alkali affords triphenylphosphine oxide and a mixture of cis- and trans-disubstituted cyclopropane derivatives 4 or 5, respectively, in which the cis-isomeric compound 4 predominates.
    Notes: Die Vinylphosphoniumsalze 1, [(C6H5)3P⊕-CH=CH-Y]Br⊖, in denen Y ein elektronenanziehender Substituent (COR, CN oder COOCH3) ist, lassen sich mit den S-Yliden 2 vom Typ (CH3)2S⊕-⊖CH-X (X = COC6H5, COOC2H5 und CN) in guten Ausbeuten in die entsprechenden Cyclopropylphosphoniumsalze 3 umwandeln. Diese liegen als Stereoisomerengemische vor, welche bei der Einwirkung von Alkali in Triphenylphosphinoxid und Stereoisomerengemische der disubstituierten Cyclopropanabkömmlinge 4 und 5 aufgespalten werden, wobei die cis-Komponente 4 gegenüber dem trans-1,2-Produkt 5 überwiegt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770616
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Zur Stereochemie der Phosphat-Phosphonat-Umlagerung (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 2053-2064 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Phosphate-Phosphonate RearrangementThe enantiomerically pure 1-phenylethanols (R)-(+)-5 and (S)-(-)-5 were transformed into the diethyl phosphates (R)-(+)-6 and (S)-(-)-6, which were subjected a phosphate-phosphonate rearrangement to give the 1-hydroxyphosphonates (-)-7 and (+)-7, respectively. Resolution of the 1-hydroxyphosphonic monoethyl ester (±)-10 with (R)-(+)- and (S)-(-)-1-phenylethylamine gave the enantiomerically pure antipodes (-)-10 and (+)-10, respectively, which were esterified with diazoethane to yield the phosphonic diethyl esters (-)-7 and (+)-7, respectively. The (S)-configuration for (-)-10 was established by X-ray analysis of the (R)-1-phenylethylammonium salt. (-)-7 has therefore also (S)-configuration. Consequently, the phosphate-phosphonate rearrangement occurs with retention of configuration at the carbon. The enantiomeric excess is at least 95%.
    Notes: Die enantiomerenreinen 1-Phenylethanole (R)-(+)-5 und (S)-(-)-5 wurden in die Diethylphosphate (R)-(+)-6 bzw. (S)-(-)-6 übergeführt, die einer Phosphat-Phosphonat-Umlagerung zu den 1-Hydroxyphosphonaten (-)-7 bzw. (+)-7 unterworfen wurden. Die Racematspaltung des 1-Hydroxyphosphonsäure-monoethylesters (±)-10 mit (R)-(+)- und (S)-(-)-1-Phenylethylamin lieferte die beiden enantiomerenreinen Antipoden (-)-10 bzw. (+)-10, die mit Diazoethan zu den Phosphonsäure-diethylestern (-)-7 und (+)-7 verestert wurden. Für (-)-10 wurde die (S)-Konfiguration durch eine Röntgenstrukturanalyse des (R)-1-Phenylethylammonium-Salzes nachgewiesen. Damit besitzt auch (-)-7 (S)-Konfiguration. Die Phosphat-Phosphonat-Umlagerung verläuft folglich unter Retention der Konfiguration am Kohlenstoff. Der Enantiomerenüberschuß beträgt mindestens 95%.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619861202
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  • 5
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    Biosynthese von Naturstoffen mit einer P—C-Bindung, IV. Synthese der (R)- und (S)-(2-Amino[2-D1]ethyl)phosphonsäure und Hydroxylierung zu (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsäure in Acanthamoeba castellanii (Neff) (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 961-964 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biosynthesis of Natural Products with a P — C Bond, IV. - Synthesis of (R)- and (S)-(2-Amino-[2-D1]ethyl)phosphonic Acid and Hydroxylation to (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonic Acid in Acanthamoeba castellanii (Neff)Starting from (S)-(+)-2-(benzyloxy)[1-D1]ethanol (3), (R)-(-)-and (S)-(+)-(2-amino[2-D1]ethyl)phosphonic acid (8) are prepared. The enantiomeric excess as determined by 1H-NMR spectroscopy after derivatisation with (+)-α-(methoxy)-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride is 98%. These [2-D1]-AEP are hydroxylated by Acanthamoeba castellanii to give (2-amino-1-hydroxy[2-D1]ethyl)phosphonic acids (OH-AEP) (2-D1-2). (S)-(+)-[2-D1]-AEP is transformed into (2S)-[2-D1]-OH-AEP, also obtained from [2,2-D2]-AEP besides [2,2-D2]-OH-AEP. Therefore, the pro-R deuterium of [2,2-D2]-AEP is partly exchanged by an aminotransferase.
    Notes: Ausgehend von (S)-(+)-2-(Benzyloxy)[1-D1]ethanol (3) wurden (R)-(-)- und (S)-(+)-(Amino[2-D1]ethyl)phosphonsäure (8) synthetisiert. Der Enantiomerenüberschuß wurde mittels 1H-NMR-Spektroskopie nach Derivatisierung mit (+)-α-(Methoxy)-α-(trifluormethyl)phenylessigsäurechlorid bestimmt und beträgt 98%. Von Acanthamoeba castellanii werden diese zur (2-Amino-1-hydroxy[2-D1]ethyl)phosphonsäure (OH-AEP) (2-D1-2) hydroxyliert. Aus (S)-(+)-[2-D1]-AEP entsteht dabei (2S)-[2-D1]-OH-AEP, die auch aus [2,2-D2]-AEP neben [2,2-D2]-OH-AEP entsteht. Eine Aminotransferase tauscht somit teilweise das pro-R-Deuterium der [2,2-D2]-AEP gegen Wasserstoff aus.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819881005
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Absolute Konfiguration der (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsäure aus Acanthamoeba castellanii (Neff) - Darstellung der Phosphonsäure-Analoga von (+)- und (-)-Serin (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 577-583 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonic acid ; (1-Amino-2-hydroxyethyl)phosphonic acid ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Absolute Configuration of (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonic Acid from Acanthamoeba castellanii (Neff) - Preparation of Phosphonic Acid Analogues of (+)- and (-)-SerineDimethyl [2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)phosphonate [rac-(7)] was derivatised with dimeric lactol (+)-8 to give the chromatographically separable diastereomers 9 and 10. By removing the chiral auxiliary under acidic conditions, the enantiomeric phosphonates (-)- and (+)-7 were obtained with e.e. ≧ 98%. On the basis of an X-ray analysis of urethane 12 the phosphonate (+)-7 has (S)-configuration. (+)- and (-)-7 were transformed into (2-amino-1-hydroxyethyl)phosphonic acids (+)- and (-)-(1). The latter was also isolated from Acanthamoeba castellanii (Neff) and has (R)-configuration. (+)- and (-)-7 were treated with triphenylphosphane/DEAD/HN3 to give azidophosphonates (-)- and (+)-16, which after catalytic reduction and deblocking gave the phosphonic acid analogues (+)- and (-)-4 of serine.
    Notes: [2-(Benzyloxy)-1-hydroxyethyl]phosphonsäure-dimethylester [rac-(7)] wurde durch Derivatisierung mit dem dimeren Lactol (+)-8 in die chromatographisch trennbaren Diastereomeren 9 und 10 übergeführt. Daraus wurden durch Abspaltung des chiralen Hilfsstoffs die enantiomeren Phosphonate (-)- und (+)-7 mit e.e. ≧ 98% hergestellt. Auf Grund der Röntgenstrukturanalyse des Urethans 12 besitzt (+)-7 (S)-Konfiguration. Durch Umfunktionalisierung wurden aus (+)- und (-)-7 die (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsäuren (+)- und (-)-1 gewonnen. Das aus Acanthamoeba castellanii (Neff) isolierte (-)-1 hat somit (R)-Konfiguration. Weiterhin wurden aus (+)- und (-)-7 durch Umsetzung mit Triphenylphosphan/DEAD/HN3, die Azidophosphonate (-)- und (+)-16 gewonnen, die durch katalytische Reduktion und Deblockierung die Phosphonsäure-Analoga (+)- und (-)-4 von Serin ergaben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.1989198901101
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XLIV Darstellung von 3-Oxo-1-alkenylphosphonsäure-dialkylestern (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 492-502 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Organophosphorus Compounds, XLIV. - Synthesis of Dialkyl 3-Oxo-1-alkenylphosphonatesThe Michaelis-Arbusov reaction of 2-chlorovinyl ketones 1 with trialkyl phosphites 2 gives 2-acylvinylphosphonates 3 as well as enolphosphates 4 and 3-oxo-1,1-alkanediyldiphosphonates 5. Using the Michaelis-Becker procedure only the compounds 4 and 5 are formed as demonstrated in the case of 4d and 5d. Reaction of trimethyl and triethyl phosphite (2a and 2b) with 2-chlorovinyl ketones 1a - 1d yields mixtures of products 3a-3e, 4a-4e and 5a-5e; whereas reaction with triisopropyl phosphite (2c) gives predominantly compound 3. For example, 2c and 1a react to form a mixture consisting mainly of 2-acylvinylphosphonate 3f and a small amount of 3-oxo-1,1-alkanediyldiphosphonate 5f. Only the 2-acylvinylphosphonate 3g is isolated on reaction of 2c with 1d.
    Notes: Die Umsetzung von 2-Chlorvinylketonen 1 mit Trialkylphosphiten 2 nach Michaelis-Arbusow führt nicht nur zu den erwarteten 2-Acylvinylphosphonaten 3, sondern auch zu den Enolphosphaten 4 und zu den 3-Oxo-1,1-alkandiyldiphosphonaten 5. Bei Anwendung der Michaelis-Becker-Variante entstehen jedoch ausschließlich die Verbindungstypen 4 und 5, wie anhand der Reaktionsprodukte 4d und 5d gezeigt werden konnte. Während Trimethyl- und Triethylphosphit (2a bzw. 2b) mit den 2-Chlorvinylketonen 1 a - 1d jeweils die Produktgemische 3a-3e, 4a-4e und 5a-5e liefern, entstehen bei Verwendung von Triisopropylphosphit (2c) bisweilen nur Reaktionsprodukte des im Titel genannten Typs 3. So liefert 2c mit 1a nur ein Gemisch aus der Hauptmenge des 2-Acylvinylphosphonats 3f und des in untergeordneter Menge auftretenden 3-Oxo-1,1-alkandiyidiphosphonats 5f. Nach Umsetzung von 2c mit 1d wird als definiertes Reaktionsprodukt nur noch das 2-Acylvinylphosphonat 3g isoliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790410
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Biosynthese von Naturstoffen mit einer P—C-Bindung, I. Einbau von D-[6,6-D2]Glucose in (2-Aminoethyl)phosphonsäure in Tetrahymena thermophila (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 531-535 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biosynthesis of Natural Products with a P—C Bond, I. - Incorporation of D-[6,6-D2]Glucose into (2-Aminoethyl)phosphonic Acid in Tetrahymena thermophilaThe phosphate-phosphonate rearrangement is tested as a model reaction for the biosynthesis of the P—C bond as alternative to the rearrangement of phosphoenolpyruvate. D-[6,6-D2]glucose was prepared and added to the growth medium of Tetrahymena thermophila. (2-Aminoethyl)phosphonic acid (AEP) (1) was isolated from the wet cell mass by hydrolysis with 6 N HCl and ion exchange chromatography and was derivatized to the crystalline 4-bromobenzamide 26. The amount of [1,1-D2]-AEP in admixture with unlabeled AEP was up to 43%, which is not in agreement with an enzymic phosphate-phosphonate rearrangement of dihydroxyacetone phosphate, for which monodeutereated AEP would be expected. For comparison [1,1-D2]-AEP (31) was prepared starting from 2-amino-[1,1-D2]ethanol.
    Notes: Es wird untersucht, ob die Phosphat-Phosphonat-Umlagerung als Modellreaktion für die Biosynthese der P—C-Bindung als Alternative zur Umlagerung der Phosphoenolbrenztraubensäure dienen kann. D-[6,6-D2]Glucose wurde hergestellt und dem Nährmedium von Tetrahymena thermophila zugefügt. Aus der feuchten Zellmasse wurde durch Hydrolyse mit 6 N HCl und Ionenaustauscherchromatographie (2-Aminoethyl)phosphonsäure (AEP) (1) gewonnen und in das kristalline 4-Brombenzamid 26 übergeführt. Der Gehalt an [1,1-D2]-AEP beträgt bis zu 43% neben im wesentlichen nichtmarkierter AEP, was mit einer enzymatischen Phosphat-Phosphonat-Umlagerung von Dihydroxyacacetonphosphat nicht vereinbar ist, für die monodeuterierte AEP zu erwarten wäre. Für Vergleichszwecke wurde ausgehend vom 2-Amino-[1,1-D2]ethanol durch Umfunktionalisierung [1,1-D2]-AEP (31) gewonnen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880607
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Biosynthese von Naturstoffen mit einer P—C-Bindung, II. Hydroxylierung von deuterierten (2-Aminoethyl)phosphonsäuren zu (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsäure in Acanthamoeba castellanii (Neff) (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 537-542 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biosynthesis of Natural Products with a P—C Bond, II1). - Hydroxylation of Deuterated (2-Aminoethyl)phosphonic Acids to (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonic Acid in Acanthamoeba castellanii (Neff)(2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonic acid (1) (OH-AEP) was transformed into the crystalline benzamide 11. (2-Amino-[1,1-D2]ethyl)phosphonic acid ([1,1-D2]-AEP) is taken up from the growth medium by Acanthamoeba castellanii, diluted by material of de-novo biosynthesis and hydroxylated to OH-AEP. [2,2-D2]-AEP (18) is partly unchanged transformed into OH-AEP and partly to the monodeuterated AEP by enzymic exchange of D for H prior to hydroxylation. [2,2-D2]-AEP was prepared from 2-(benzyloxy)-[1,1-D2]ethanol (13). 2-Phthalimido-[1-D1]ethanol (20) was used as starting material for the synthesis of [1-D1]-AEP (23), which was also fed to the amoeba. The biosynthesis of OH-AEP occurs by direct hydroxylation of AEP with no isotope effect, and the oxygen of the hydroxy group is derived from the air.
    Notes: (2-Amino-l-hydroxyethyl)phosphonsäure (1) (OH-AEP) wurde in das kristalline Benzamid 11 übergeführt. (2-Amino-[1,1-D2]-ethyl)phosphonsäure ([1,1-D2]-AEP) wird von Acanthamoeba castellanii aus dem Nährmedium aufgenommen, durch Material der De-novo-Biosynthese verdünnt und zu OH-AEP hydroxyliert. [2,2-D2]-AEP (18) wird teils unverändert in OH-AEP übergeführt, teils durch enzymatischen Austausch eines D gegen H zuvor in monodeuteriertes AEP umgewandelt. [2,2-D2]-AEP wurde aus 2-(Benzyloxy)-[1,1-D2]ethanol (13) hergestellt. Für die Darstellung von [1-D1]-AEP (23), das ebenfalls an die Amöben verfüttert wurde, diente 2-Phthalimido-[1-D1]ethanol (20) als Edukt. Die Biosynthese von OH-AEP erfolgt durch direkte Hydroxylierung von AEP, wobei kein Isotopeneffekt beobachtet wird und der Sauerstoff der Hydroxylgruppe aus der Luft stammt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880608
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Biosynthese von Naturstoffen mit einer P—C-Bindung. III. Synthese der (R)- und (S)-(2-Amino[1-D1]ethyl)phosphonsäure und deren Hydroxylierung zu (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsäure in Acanthamoeba castellanii (Neff) (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 955-960 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biosynthesis of Natural Products with a P—C Bond, III. - Synthesis of (R)- and (S)-(2-Amino[1-D1]ethyl)phosphonic Acid and Hydroxylation to (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonic Acid in Acanthamoeba castellanii (Neff)(Benzyloxy)[1-D1]acetaldehyde (4) was reduced to give (S)-(+)-2-(benzyloxy)[1-D1]ethanol (5) by horse liver alcohol dehydrogenase/NAD+/EtOH. This chiral alcohol was transformed into (R)-and (S)-(2-amino[1-D1]ethyl)phosphonic acid (AEP) (13). The enantiomeric excess is up to 95% as determined by 1H-NMR spectroscopy of the camphanic acid amides. On hydroxylation to (2-amino-1-hydroxyethyl)phosphonic acid (2) in Acanthamoeba castellanii, the deuterium of (S)-[1-D1]-AEP and the hydrogen of (R)-[1-D1]-AEP is replaced by OH. Insertion of oxygen occurs with retention of configuration at C-1 of AEP with the pro-S hydrogen being replaced by OH.
    Notes: (Benzyloxy)[1-D1]acetaldehyd (4) wurde mit Pferdeleberalkoholdehydrogenase/NAD+/EtOH zu (S)-(+)-2-(Benzyloxy)[1-D1]-ethanol (5) reduziert, das als Edukt für die Synthese der (R)- und (S)-(2-Amino[1-D1]ethyl)phosphonsäure (AEP) (13) diente. Der Enantiomerenüberschuß wurde mittels 1H-NMR-Spektroskopie der Camphansäureamide bestimmt und beträgt bis 95%. Bei der Hydroxylierung zu (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsäure (2) in Acanthamoeba castellanii wird das Deuterium von (S)-[1-D1]-AEP bzw. der Wasserstoff von (R)-[1-D1]-AEP durch OH ersetzt. Die Insertion des Sauerstoffs erfolgt unter Retention der Konfiguration an C-1 von AEP, wobei der pro-(S)-Wasserstoff durch OH ersetzt wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819881004
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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