ISSN:
0021-8383
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Untersuchungen zur Synthese von 8,15-Dimethylprostanoiden. Allylumlagerung des 15-Alkoxy-15-methyl-prosta-11,13-diensAusgehend von durch mikrobielle Transformation zugänglichem (2S, 3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(prop-2-inyl)-cyclopentanon (2) wurde der 1,9,15-Tris-(α-ethoxy)ethylether des (15RS)-1,9α,15-Trihydroxy-8,15-dimethyl-prosta-11,13(E)-dien-5-ins (22) in 9 Stufen dargestellt. Hydrolyse dieses Ethers führte zur Allylumlagerung unter Beteiligung des jeweiligen Lösungsmittels: in Ethanol entstand 11-Ethoxy-1,9α-dihydroxy-8,15-dimethylprosta-12,14(E)-dien-5-in (23), während sich in Gegenwart von Essigsäure die entsprechende 11-Acetoxyverbindung (24) bildete.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19833250415
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