ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Studies on the Chemistry of Isoindoles and Isoindolenines, XXVIII. - 3-Alkoxy-1H-isoindoles, Syntheses and Properties3-Alkoxy-1H-isoindoles 1 bearing substituents at the carbocyclic moiety have been synthesized from substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones 4 by regiospecific O-alkylation to 5 with trialkyloxonium tetrafluoroborates or methyl trifluoromethanesulfonate and subsequent NH deprotonation. According to the spectroscopic properties the semicyclic alkyl imidates 1 exist exclusively in the benzenoid 1H structure; the tautomeric o-quinonoid 2H structure 2 cannot be detected by spectroscopic means.
Notizen:
3-Alkoxy-1H-isoindole 1 mit Substituenten am carbocyclischen Teil wurden aus substituierten 2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-onen 4 durch regiospezifische O-Alkylierung mit Trialkyloxonium-tetrafluoroboraten oder Trifluormethansulfonsäure-methylester zu 5 und nachfolgende NH-Deprotonierung synthetisiert. Aufgrund der spektroskopischen Befunde existieren die semicyclischen Imidsäure-alkylester 1 ausschließlich in der benzoiden 1H-Form; die tautomere 2H-Form 2 mit o-chinoider Struktur ist spektroskopisch nicht nachweisbar.
Zusätzliches Material:
2 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210209
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