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  • 1
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    Reaktionen von Sulfonylisocyanaten mit CN-Doppelbindungen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 2938-2945 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Sulfonylisocyanate gehen bei Raumtemperatur  -  ohne Katalyse und häufig exotherm  -  Cycloadditionen mit CN-Doppelbindungen ein. Azine addieren 2 Moll. sulfonylisocyanat zu s-Triazolo-s-triazolen (3)  -  Je nach Substitution können Schiffsche Basen im Verhältnis 2 : 1 oder 1 : 2 mit Sulfonylisocyanaten zu Perhydro-s-triazinen (11, 6,) reagieren. Als Zwischenstufe wird ein 1.4-dipolares 1 : 1 - Additionsprodukt (10) formuliert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000918
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Über Aminothiosäuren II. Mitteil.I. Mitteil.: Th. Wieland u. D. Sieber, Naturwissenschaften 40, 242, 300 [1953].: S-Analoge einiger α-Aminosäuren (1954)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 87 (1954), S. 1093-1098 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Reaktion von α-Amino-acyl-thiophenolen mit Schwefel-wasserstoff entstehen die den α-Aminosäuren analogen α-Amino-thiosäuren. Die kristallisierten Analogen des Glycins, Alanins, Valins, Isoleucins und Methionins sind Zwitterionen mit charakteristischen UV-Spektren. Die höheren α-Amino-thiosäuren vermögen mit ihren schwefelfreien Stammsubstanzen Mischkristalle zu bilden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540870805
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Zur Kenntnis der Aminothiosäuren und Thiopeptide (IV. Mitteil.) (1956)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 89 (1956), S. 946-955 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird eine Standardmethode zur Darstellung von α-Aminothiosäuren angegeben, die bis zu 80% Ausbeute liefert. Auf ähnliche Weise können die Thiopeptide Glycyl-thiovalin und Glyeyl-valyl-thioisoleucin synthetisiert werden. Einige N-substituierte Aminothiosäuren sowie die freien Verbindungen, in Gegenwart von HCO3⊖, sind zur Peptidsynthese befähigt. Studien zum isoelektrischen Verhalten der Aminothiosäuren und solche über ihre Oxydationsprodukte mit Jod werden mitgeteilt. Mit Hilfe röntgengonio-metrischer Aufnahmen wird ein weiterer Einblick in die Natur der gemischten Kristallisate aus Aminothiosäuren mit Aminosäuren erhalten.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19560890417
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Synthese eines biologisch aktiven Analogons des Prostaglandins E2 (Racemat und reine Enantiomere) (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 321-326 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Biologically Active Analogue of Prostaglandin E2 (Racemate and Enantiomerically Pure Compounds)Transformation of 6-chloro-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde (6) by an eight-step synthesis leads to racemic (5Z,13E)-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-9-oxo-18-oxa-5,13-prostadienoic acid (1) (dimoxaprost). The synthesis starts with the introduction of the ω-side chain of 1 into 6 by Horner-Emmons-Wittig reaction with the phosphonate 7. Ring cleavage and rearrangement of 8 affords enone 9a with unprotected hydroxyl group. By stereoselective reduction of 9a, diol 11a is obtained. Subsequently, 11a is converted in five steps through the “Corey synthesis” into 1. The 5-ketoprostacyclin 17 is isolated as a by-product of the Jones oxidation of 15. Finally, the synthesis of optically pure (-)-1 and (+)-1, starting with the keto acids (+)-2 and (-)-2, is described.
    Notes: Ausgehend von 6-Chlor-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-carbaldehyd (6) wird in einer 8stufigen Synthese racemische (5Z,13E)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-9-oxo-18-oxa-5,13-prostadiensäure (1) (Dimoxaprost) dargestellt. Im ersten Reaktionsschritt wird dazu die ω-Seitenkette von 1 mit Hilfe der Horner-Emmons-Wittig-Reaktion und dem Phosphonat 7 in 6 eingeführt. Ringöffnung und Umlagerung von 8 führt zu dem Enon 9a mit freier Hydroxylgruppe. Dessen stereospezifische Reduktion ergibt das Diol 11a, welches analog der Corey-Synthese in fünf weiteren Reaktionsschritten in 1 übergeführt wird. Das 5-Ketoprostacyclin 17 wird dabei als Nebenprodukt isoliert. Die Synthese der beiden optischen Antipoden (-)-1 und (+)-1 wird in entsprechender Weise ausgehend von den Ketosäuren (+)-2 bzw. (-)-2 durchgeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870328
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  • 5
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    Untersuchungen an Steroiden, XLII Darstellung einer Gallensäure mit einer β-Keto-Seitenkette und ihre Cyclisierung zu einem Derivat des 20-Iso-dehydro-norcholens (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 619 (1958), S. 177-187 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird die Darstellung des bisher unbekannten 3α-Acetoxy-12·22-diketocholansäureäthylesters (IX) und sein basenkatalysierter Übergang in das 3α-Hydroxy-20-iso-22-keto-dehydro-norcholen (VII) beschrieben. Dieser Ringschluß erfolgt bereits bei Zimmertemperatur.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586190118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Synthese des 15α-Acetoxy-16,16-dimethyl-9-oxo-18-oxa-(2E,13E)-2,13-Prostadiensäure-methylestersHerrn Prof. Dr. Th. Wieland zum 65. Geburtstag in Verehrung gewidmet. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1739-1748 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Methyl 15α-Acetoxy-16,16-dimethyl-9-oxo-18-oxa-(2E,13E)-2,13-ProstadienoateThis article describes a 13-step synthesis of methyl 15α-acetoxy-16,16-dimethyl-9-oxo-18-oxa-(2E,13E)-2,13-Prostadienoate (16c) from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate (2). Alkylation of 2 with 5-iodopentyl acetate (3) and subsequent decarboxylation affords a synthon 4, which contains 5 carbon atoms of the upper side chain of the target compound 16. Chlorination of 4 and subsequent dehydrochlorination yields the unsaturated ketone 5. Michael addition of hydrogen cyanide leads to 6, which possesses the first carbon atom of the lower side chain in the nitrilo group. Aldehyde 10 can be obtained in four further reaction steps. The lower side chain is introduced by a Horner-Emmons-Wittig reaction with 10. Construction of the carbon skeleton of 16 is completed by a Wittig reaction on the upper side chain by reaction of aldehyde 14 with methoxy-carbonylmethylene(triphenyl)phosphorane.
    Notes: Ausgehend von 2-Oxocyclopentancarbonsäure-ethylester (2) wird in einer 13stufigen Synthese der 15α-Acetoxy-16,16-dimethyl-9-oxo-18-oxa-(2E,13E)-2.13-prostadiensäure-methylester (16c) dargestellt. Dabei wird durch Alkylierung von 2 mit Essigsäure-(5-iodpentylester) (3) nach Decarboxylierung ein Synton 4 aufgebaut, das 5 C-Atome der oberen Seitenkette des Endproduktes 16 enthält. Chlorierung von 4 und Dehydrochlorierung ergibt das ungesättigte Keton 5, aus dem durch Michael-Addition von Blausäure 6 dargestellt wird, das in der Nitrilgruppe das erste C-Atom der unteren Seitenkette besitzt. In vier weiteren Reaktionsschritten wird der Aldehyd 10 er-halten, an den mit Hilfe der Horner-Emmons-Wittig-Reaktion die untere Seitenkette ankondensiert wird. Der Aufbau des Grundgerüstes von 16 wird an der oberen Seitenkette durch eine Wittig-Reaktion mit dem Aldehyd 14 und Methoxycarbonylmethylen(triphenyl)phosphoran beendet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781105
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Prostacyclin und synthetische AnalogaProfessor Klaus Weissermel zum 60. Geburtstag gewidmet (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 94 (1982), S. 767-780 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Prostacyclin (PGI2), das zu den Prostanoiden gehört, senkt den Blutdruck und hemmt die Blutplättchenaggregation. Da Prostacyclin selbst sehr säurelabil ist, wurde in den letzten Jahren eine Vielzahl säurestabiler Analoga des Naturstoffes synthetisiert. Während verfeinerte analytische Verfahren die Hypothese widerlegt haben, Prostacyclin sei ein zirkulierendes Hormon, konnten in ersten klinischen Tests die in Tierversuchen gefundenen pharmakologischen Eigenschaften bestätigt werden; auch die klinische Prüfung von Prostacyclin-Analoga hat begonnen. In vitro stimulieren bewährte Herz-Kreislauf-Therapeutica die Prostacyclin-Synthese, doch konnte bisher nicht festgestellt werden, ob diese Effekte im erkrankten Organismus von therapeutischer Bedeutung sind. In diesem Beitrag wird eine Übersicht über die bisher synthetisierten Prostacyclin-Analoga gegeben, und es werden anhand mehrerer Beispiele die Syntheseprobleme geschildert; daneben werden auch Struktur-Wirkungsbeziehungen diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19820941005
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Neue Prostacyclin-AnalogaProfessor Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 92 (1980), S. 850-855 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19800921023
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Prostacyclin and Synthetic AnaloguesDedicated to Professor K. Weissermel on the ocassion of his 60th birthday (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Chemie International Edition in English 21 (1982), S. 751-764 
    Details
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Carbacyclin ; Prostaglandins ; Prostacyclins ; Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The prostanoids continue to attract a great deal of attention, particularly in the pharmacological sector. Many of the numerous biological studies on prostaglandins deal with their cardiovascular effects. The pronounced antihypertensive and platelet aggregation-inhibiting properties of prostacyclin (PGI2) resulted in world-wide efforts to synthesize acid-stable analogues of the natural product. Whereas refined analytical procedures disproved the hypothesis that PGI2 is a circulating hormone, exploratory human trials with PGI2 confirmed the pharmacological findings obtained from animal experiments. Clinical studies of PGI2 analogues have been started. In vitro studies on isolated vessels revealed that potent cardiovascular drugs stimulate prostacyclin synthesis; however, it has not as yet been possible to demonstrate whether these effects are also of therapeutic significance. A survey of the PGI2 analogues synthesized so far is presented, and, with the aid of a few examples, the problems encountered during their synthesis are outlined; structure-activity relationships are also discussed.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.198207511
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Prostaglandine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 87 (1975), S. 143-151 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Prostaglandine sind lipidlösliche C20-Carbonsäuren mit einem fünfgliedrigen Ring, mehreren Sauerstoff-Funktionen und mindestens einer Doppelbindung. Sie kommen im tierischen Organismus vor, wo sie u. a. die glatte Muskulatur anregen. In den letzten 10 Jahren hat man mehr über das Vorkommen, die Biosynthese, den Metabolismus und die pharmakologischen Eigenschaften von Prostaglandinen gelernt. Analytische Verfahren zu ihrer Bestimmung und Synthesen für die Naturprodukte und deren künstliche Analogen wurden entwickelt. In diesem Fortschrittsbericht wird versucht darzulegen, warum diese Ergebnisse die pharmazeutische Forschung außerordentlich stimulieren.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19750870502
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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