ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Linkages between the Chromophore and Protein in Biliproteins, V1). - Stereochemistry of Model Imides1H-NMR spectra and elimination reactions resulting in 1a and 1b reveal the succinimides 2a and 3b, respectively, formerly5) regarded as cis compounds to be trans compounds. Determination of the elimination products provides information about the steric course of thiol addition to the ethylidene linkage of 1a and 1b. Chromic acid oxidation and elimination with ammonia (CrO3/NH3 degradation„) applied to C-phycocyanin and C-phycoerythrin as a semimicro method is described. The elimination reaction shows the C-phycocyanin chromophore to be linked at C-31 with the protein by a thioether bond. The steric course of elimination together with experimental data11, 23) show the absolute configuration of the chromophores of C-phycocyanin and C-phycoerythrin to be 2R, 3R, 31R.
Notes:
Aufgrund der 1H-NMR-Spektren und der Eliminierung zu 1a und 1b werden die früher5) als cis-Verbindungen angesehenen Succinimide 2a bzw. 3b als trans-Verbindungen erkannt. Die Bestimmung der Eliminierungsprodukte erlaubt Rückschlüsse auf den sterischen Verlauf der Thioladdition an die Ethylidenbindung von 1a und 1b. Die Anwendung von Chromsäureoxidation und Eliminierung mit Ammoniak (,CrO3/NH3-Abbau') auf C-Phycocyanin und C-Phycoerythrin als Halbmikromethode wird beschrieben. Nach der Eliminierung ist der Chromophor von C-Phycocyanin an C-31 über eine Thioetherbindung mit dem Protein verknüpft. Der sterische Ablauf der Eliminierung erlaubt zusammen mit beschriebenen Daten 11,23) die Bestimmung der absoluten Konfiguration der Chromophore von C-Phycocyanin und C-Phycoerythrin als 2R, 3R, 31R.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780207
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