ISSN:
0022-3832
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Polypeptides were prepared from racemic mixtures of the following amino acids: \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$\begin{array}{l} {dl{\rm - 2 - aminooctadecanoic\ acid,}} \\ \qquad \qquad \qquad \qquad {{\rm CH}_{\rm 3} - ({\rm CH}_{\rm 2} )_{15} - {\rm CHNH}_{\rm 2} - {\rm CO}_{\rm 2} {\rm H}}\\ {dl{\rm - 2 - aminotridecanedioic\ acid - 1,13 - benzylester - 13,}} \\ \qquad \qquad \qquad \qquad {{\rm C}_{\rm 7} {\rm H}_{\rm 7} {\rm CO}_{\rm 2} - ({\rm CH}_{\rm 2} )_{10} - {\rm CHNH}_{\rm 2} - {\rm CO}_{\rm 2} {\rm H}}\\ \end{array} $$\end{document} The amino acids were obtained by the action of NH3 on the corresponding brominated acids, with the exception of the following variation in the preparation of the second. The 2-carboxytridecanedioic-1,13 acid, obtained from its triethylester, was brominated and then treated with ammonia. The amino-triacid yielded, on decarboxylation, dl-2-aminotridecanedioic-1,13 acid, which was monoesterified with benzyl alcohol. From the amino acids, the corresponding Leuchs derivatives, 4-hexadecyloxazolidinedione-2,5 and 4-decamethyleneoxazolidinedione-2,5 benzyl carboxylate, were prepared by the direct action of phosgene. Dimorphism has been observed in the case of the later oxazolidimdione and of 1-bromoundecanoic acid. The oxazolidinediones were polymerized in solution with the use of alkaline initiators and fractionated by precipitation. Viscosity and light scattering studies of the poly-dl-2-aminooctadecanoic acid in benzene solutions indicated that aggregates form at higher concentrations.
Notes:
Les auteurs ont préparé des polypeptides dérivant des acides α-aminés racémiques suivants: \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ \begin{array}{l} {\rm l'acide }\ dl\hbox{- amino - 2 - octad\'e cano\"ique,} \\ \qquad \qquad \qquad \qquad {{\rm CH}_2\hbox{---}({\rm CH}_2 )_{15}\hbox{---}{\rm CHNH}_2\hbox{---}{\rm CO}_2 {\rm H}} \\ {{\rm et l'acide }\ dl\hbox{- amino - 2 - trid\'e} \hbox{cano\"i} \hbox {que oate 13 de benzyle,}} \\ \qquad \qquad \qquad \qquad {{\rm C}_7 {\rm H}_7 {\rm CO}_2\hbox{---}({\rm CH}_2 )_{10}\hbox{---}{\rm CHNH}_2\hbox{---}{\rm CO}_2 {\rm H}} \\ \end{array} $$\end{document} Les acides α-aminés sont obtenus par action de NH3 sur les acides α-bromés, le deuxième avec une variante: l'acide carbonique 2-tridécanedioique, obtenu à partir de son triester éthylique, est brcmé, puis traité par NH3; l'amino-triacide, dCcarboxylé, engendre le dl-amino-2-tridbcanedioique; celui-ci est monoestbrifib par l'alcool benzylique. A partir des acides aminbs, on passe aux dérivés de Leuchs correspondants, par l'acton directe de l'oxychlorure de carbone: hexadécyl-4 oxazolidine dione-2,5 et dbcamethyl- Bne-4 oxazolidine dione-2,5 carbonate de benzyle. Le dimorphisme a été observe sur ce dernier et sur l'acide bromo-1 1-undbcanolque. Les oxazolidines diones-2,5-polymérisent en solution sous l'influence d'initiateurs alcalins. AprBs fractionnement par precipita- tion, l'btude de la viscositb des solutions benzbniques de poly-dl-amino-2-octadbcanoique, ainsi qusla diffusion de la lumière par celles-ci suggèrent la formation d'agrégats lorsque la concentration croit.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/pol.1958.1203012112
Permalink
