ISSN:
1434-4475
Keywords:
[b]annellated carbazoles
;
Crystal structures
;
Molecular modeling
;
DNA intercalators
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung 1-Alkylpyrano[3,4-b]indol-3-one3 reagieren über einen Diels-Alder-Schritt mit Arin oder N-Phenylmaleinimid zu [b]annellierten Carbazolen4–10 in einer Einstufenreaktion. In analoger Weise reagiert ein in situ erzeugtes N-Benzoylindol-2,3-chinodimethan13 mit Chinonen zu den Dioxocarbazolen14–16. Die Verbindungen4–8 und14–16 gehören infolge ihrer coplanaren Struktur zur Klasse potentieller DNA-Interkalatoren. Auf der Basis von Röntgenstrukturanalysen von5 und8 wird die interkalative Bindung mit einer Watson-Crick Minihelix durch Molecular Modeling vorhergesagt.
Notes:
Summary 1-Alkylpyrano[3,4-b]indol-3-ones3 react via a Diels-Alder step with an aryne or N-phenylmaleimide to furnish the new [b]annellated carbazoles4–10 in a one-pot process. In an analogous procedure, the in situ generated N-benzoylindole-2,3-quinodimethane (13) reacted with quinones to furnish the dioxocarbazoles14–16. Compounds4–8 and14–16 with a coplanar skeleton are members of a class of potential DNA intercalators, as has been shown for5 and8 by X-ray structural analysis. On the basis of the geometries determined by X-ray crystallography, the intercalative binding of these molecules with a Watson-Crick mini-helix was predicted by molecular modeling methods.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00819524
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