ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aus Trimethyl-skatyl-ammonium-methylsulfat und β-Indolaldehyd entsteht in alkalischer Lösung unter N-Alkylierung N-Skatyl-β-indolaldehyd, der über die entspr. Carbonsäure in N-Skatyl-indol übergeführt wird, das sich beim Erhitzen auf 210-215° in β,β′-Diindolyl-methan umlagert. Indol wird dagegen unter den gleichen Bedingungen, unter denen β-substituierte Indole mit quartären Salzen des Gramins am Stickstoff reagieren, in β-Stellung zu β,β′-Diindolyl-methan skatyliert. Die Hydrierung von quartären Salzen des N-Skatyl-gramins mit Palladium in methanolischer Lösung liefert bei Zimmertemperatur neben geringen Mengen Skatol N-Skatyl-skatol.Aus N-Skatyl-indol und dem durch Dehydrierung des früher dargestellten 5-Skatyl-indolins erhältlichen 5-Skatyl-indol werden durch Umsetzung mit Formaldehyd und Dimethylamin die entspr. Skatyl-gramine dargestellt. In analoger Weise reagiert auch Indol mit Δ1-Piperidein oder 3.4-Dihydro-isochinolin zu 2-[Indolyl-(3)]-piperidin (XVII) bzw. 1-[Indolyl-(3)]-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolin (XXIII).Eine einfache Synthese des Heteroauxins aus Indol über Methylphenyl-skatyl-amin wird beschrieben.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19550880824
Permalink