ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Saturated and unsaturated oligomers are formed by a side reaction during the thermal polymerization of styrene. MAYO has suggested that these oligomers are closely associated with the initiation step.Recently the structures of the dimer fraction were published by BROWN. By independent synthesis of the dimers we could confirm his results. The main components of the dimer fraction are trans- and cis-1.2-diphenylcyclobutane in a ratio of 3:1 ; also smaller amounts of 1.3-diphenylbutene-(3) and I-phenyltetralin were found.The aim of this work was to clarify the structures of the trimers. The trimer fraction contains about 30% of 1.3.5-triphenylhexene-(5), the structure of which was confirmed by independent synthesis. Furthermore we were able to show, that about 65% of the trimer fraction consists of the 4 optical inactive isomers of 1-phenyl-4-[1′-phenyläthyl-(1′)]-1.2.3.4.-tetrahydronaphthalene. Their structures were confirmed by dehydrogenation to 1-phenyl-4-[1′-phenyläthyl-(1′)]-naphthalene, which was identical to an independently synthesized sample.
Notes:
Bei der thermischen Polymerisation von Styrol entstehen in einer Nebenreaktion gesättigte und ungesättigte Oligomere, die nach MAYO in engem Zusammenhang mit der Startreaktion stehen.Durch unabhängige Synthese der Dimeren konnten wir die kürzlich von BROWN veröffentlichten Strukturen bestätigen. Hauptkomponenten der Dimerenfraktion sind trans- und cis-1.2-Diphenylcyclobutan im Verhältnis etwa 3:1; in kleineren Mengen wurden noch 1.3-Diphenylbuten-3 und 1-Phenyltetralin nachgewiesen.Hauptaufgabe dieser Arbeit war die Strukturaufklärung der trimeren Styrole. Das Auftreten von 1.3.5-Triphenylhexen-5 konnte durch Synthese gesichert werden; es ist zu etwa 30% in der Trimerenfraktion enthalten.Weiterhin konnten wir zeigen, daß etwa 65% der Trimerenfraktion aus den vier isomeren, optisch inaktiven 1-Phenyl-4-[1′-phenyläthyl-(1′)]-1.2.3.4.-tetrahydronaphthalinen bestehen. Die Struktur wurde durch Dehydrierung zum optisch inaktiven 1-Phenyl-4-[1′-phenyläthyl-(1′)]-naphthalin und dessen Vergleich mit einer unabhängig synthetisierten Probebewiesen.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1970.050120103
Permalink