ISSN:
1434-4475
Keywords:
Tris(trifluoroacetyl)enaminospiroindoline
;
Diborane
;
1-Trifluoroethyl-3-(2′-(trifluoroethylamino)ethyl)-3-vinylindoline
;
Hydroxyspiroindolenine
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Reduktion der Titelverbindung (2) mit Diboran ergibt 1-Trifluoroethyl-3-(2′-(trifluoroethylamino)ethyl)-3-vinylindolin (4), 1-Hydroxy-trifluoroethyl-3-(2′-(trifluoroethylamino)ethyl)indol (5) und 1-Methyl-2-trifluoroethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin (6). Behandlung von2 mit Lithiumaluminiumhydrid, H2/Pd auf Aktivkohle und Natriumborhydrid führt jedoch zu Hydroxyspiroindolenin8, Hydroxy-bis(trifluoroacetyl)enaminospiroindolin9 und N-Ethyltryptamin (7). Die Ergebnisse werden diskutiert und die Mechanismen der zu den Produkten4–8 führenden Reaktionen werden vorgestellt.
Notes:
Summary Reduction of the title compound (2) with diborane furnishes 1-trifluoroethyl-3-(2′-(trifluoroethylamino)ethyl)-3-vinylindoline (4), 1-hydroxy-trifluoroethyl-3-(2′-(trifluoroethylamino)ethyl)indole (5), and 1-methyl-2-trifluoroethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline (6). However, treatment of2 with lithium aluminum hydride, H2/Pd on charcoal, and sodium borohydride affords hydroxyspiroindolenine8, hydroxy-bis(trifluoroacetyl)enaminospiroindoline9, andN-ethyltryptamine7, respectively. The results are discussed and the mechanisms of the reactions leading to4–8 are presented.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807261
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