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    Aminobenzole, VI. Darstellung N-persubstituierter 1.3.5-Triamino-benzole über Dehydrobenzol-Zwischenstufen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1440-1455 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Amino Benzenes, VI. Preparation of N-persubstituted 1,3,5-Triaminobenzenes via Dehydrobenzene IntermediatesTris(dialkylamino)benzenes 1a-j and 4, halo-m phenylene diamines 2a-g and 9a, b, and halo-tris(dialkylamino)benzenes 10a-i are synthesized by the reaction of halobenzenes with sec. amines and phenyl lithium. Conclusions are drawn about the reaction steps, i.e., metalation, elimination, and addition to the benzyne, from the structure and isomer distribution of the products.
    Notizen: Über die Reaktion von Halogenbenzolen mit sek. Aminen und Phenyllithium sind die Tris - dialkylamino-benzole 1a-j und 4, die halogenierten m-Phenylendiamine 2a-g und 9a, b sowie die Halogen-tris-dialkylamino-benzole 10 a-i zugänglich.  -  Aus der Struktur und der Isomerenverteilung der erhaltenen Produkte werden Schlüsse auf die einzelnen Reaktionsschritte (Metallierung, Eliminierung und Addition) gezogen.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030516
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    Aminobenzole, XII. Kinetik und Mechanismus der Alkylierung von 1,3,5-Tripyrrolidinobenzol (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 181-198 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Aminobenzenes, XII. Alkylation of 1,3,5-Tripyrrolidinobenzene - Kinetics and MechanismUpon reaction of 1,3,5-tripyrrolidinobenzene (1) with alkyl iodides, stable σ complexes 2a-c are formed besides quaternary N-alkylammonium salts 3a-c. Both by the formal kinetics of the reaction and reactivity gradation CH3 ≥ C2H5 ≥ CH(CH3)2 (28.5:1.0:0.12), an SN2 mechanism is established for this first (rate limiting) step of electrophilic aromatic substitution. Likewise, activation parameters characteristic of a typical SN2 reaction are found for the methyl σ complex formation (2a). In the case of isopropyliodide, an SN1 process competes with bimolecular substitution. Benzyl halides, on the other hand, yield exclusively σ complexes (2e-k); the C-reaction proceeds solely by an SN2 mechanism independent of the p-substituent (OCH3 → NO2). The correlation of 1g k with Hammett's σ constants shows a non-linear relationship, with an alltogether small substituent dependency.
    Notizen: Bei der Umsetzung von 1,3,5-Tripyrrolidinobenzol (1) mit Alkyliodiden werden neben N-Alkyl-ammoniumsalzen 3a-c isolierbare σ-Komplexe 2a-c gebildet. Für diesen ersten (geschwindigkeitsbestimmenden) Schritt der elektrophilen aromatischen Substitution ist sowohl durch die Formalkinetik wie durch die Reaktivitätsabstufung CH3 ≥ C2H5 ≥ CH(CH3)2 (28.5:1.0:0.12) ein SN2-Mechanismus gesichert. Die Aktivierungsparameter für die Bildung des Methyl-σ-Komplexes 2a sind ebenfalls charakteristisch für eine klassische SN2-Reaktion. Bei der Isopropylierung konkurriert ein SN1-Prozeß mit der bimolekularen Substitution. Benzylhalogenide dagegen geben ausschließlich C-Reaktion zu den σ-Komplexen 2e-k; dabei wird unabhängig vom p-Substituenten (OCH3 → NO2) nur SN2-Reaktion gefunden. Die Korrelation von 1g k mit Hammettschen σ-Konstanten zeigt einen nicht-linearen Verlauf (bei insgesamt nur geringer Substituentenabhängigkeit).
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100118
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  • 3
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    Three-dimensional helical supramolecules - elucidation of magnetic ordering for an antiferromagnetic phase (1996)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Advanced Materials 8 (1996), S. 647-651 
    Details
    ISSN: 0935-9648
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Maschinenbau , Physik
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/adma.19960080809
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    Amphiphilic liquid-crystalline networks  -  phase behavior and alignment by mechanical fields (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Macromolecular Rapid Communications 16 (1995), S. 435-447 
    Details
    ISSN: 1022-1336
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Notizen: A cross-linked polysiloxane carrying non-ionic amphiphilic side-groups attached with their hydrophobic end to the polymer backbone is synthesized. The amphiphilic groups are selectively deuterated at the α-position of the hydrophobic alkyl chains. The phase behavior with water is studied by deuterium nuclear magnetic resonance spectroscopy. A lamellar phase (La) is observed on the low-water-concentration side of the liquid-crystalline regime. The domains of the La-phase can be aligned macroscopically by uniaxial compression of the sample.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/marc.1995.030160605
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  • 5
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    Unterschiedliche [4 + 2]-Cycloaddukte aus 7,7-Difluor- und 7,7-Dialkoxy-1,3,5-cycloheptatrienen mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 3427-3435 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: [4 + 2] Cycloadducts with Alternate Structure from 7,7-Difluoro- and 7,7-Dialkoxy-1,3,5-cycloheptatrienes and 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dioneWith 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD), 7,7-difluoro-, 7,7-dimethoxy-, 7,7-(trimethylenedioxy)- and 7,7-(ethylenedioxy)-1,3,5-cycloheptatriene (1c-f) form 1:1 cycloadducts of different structure. For the cycloadducts from 1d, e and cycloheptatriene itself, 13C and 1H NMR spectra establish a structure formally derived from the norcaradiene valence tautomer (2a, d, e) by [4 + 2] cycloaddition (NCD-type, 4). 1c, f and tropone, on the other hand, undergo [4 + 2] cycloaddition at C-1/C-4 of the cycloheptatriene skeleton, yielding adducts of the CHT-type 3.
    Notizen: 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD) bildet mit 7,7-Difluor-, 7,7-Dimethoxy-, 7,7-(Trimethylendioxy)- und 7,7-(Ethylendioxy)-1,3,5-cycloheptatrien (1c-f) 1:1-Cycloaddukte unterschiedlicher Struktur. Nach 13C- und 1H-NMR-Spektren besitzen die Cycloaddukte aus 1d, e und dem unsubstituierten Cycloheptatrien eine Struktur, die sich vom Norcaradien-Valenztautomeren (2a, d, e) durch [4 + 2]-Cycloaddition ableiten läßt (NCD-Typ, 4). Bei 1c, f und beim Tropon dagegen erfolgt [4 + 2]-Cycloaddition an C-1/C-4 des Cycloheptatrien-Skeletts: es entstehen Addukte vom CHT-Typ 3.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821151019
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  • 6
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    Riburon- und Lyxuronpurinnucleosid-Derivate - Synthese, Trennung und Struktursicherung der verschiedenen Verknüpfungsisomeren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2891-2915 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Riburonic and Lyxuronic Purine Nucleoside Derivatives - Synthesis, Separation, and Structural Elucidation of the Various Linkage Isomers1)By direct, molten state condensation of riburonic (1) and lyxuronic acid derivatives (14) with silylated purine (2a), chloro- and amino-purines (2b-g), respectively, N-7 and N-9 purinyl nucleosides with both α- and β-configuration were obtained in mixtures of varying composition, depending, inter alia, on the structure of the carboxyl function; the linkage isomers were separated quantitatively by medium pressure chromatography on silica gel columns of high separation potential. To test the known criteria for structural assignment on the wide range of glycosidic isomers thus available, UV, 1H-NMR and 13C-NMR spectra were recorded under standardized conditions for all derivatives. Assignment of purine regiochemistry from UV data proved not reliable; it can be established, though, unequivocally from the 13C-NMR data of the aglycone. The configuration at the anomeric center of the sugar moiety, on the other hand, is readily determined from the furanoside 13C-shifts of the 2′,3′-O-isopropylidenated nucleosides.
    Notizen: Durch Schmelzkondensation von Riburonsäure- (1) und Lyxuronsäure-Derivaten (14) mit silyliertem Purin (2a) bzw. silylierten Chlor- und Aminopurinen (2b-g) wurden - u. a. in Abhängigkeit von der Struktur der Carboxylfunktion - verschiedene Anteile an N-7- und N-9-verknüpften α- und β-konfigurierten Purinnucleosiden erhalten; die Verknüpfungsisomeren wurden durch Mitteldruckchromatographie an leistungsfähigen Trennsäulen quantitativ aufgetrennt. Um die bisherigen Kriterien für die Strukturzuordnung daran zu prüfen, wurden von allen Derivaten unter standardisierten Bedingungen UV-, 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren aufgenommen. Die Regiochemie am Purin war zwar nicht zuverlässig aus UV-Daten, jedoch eindeutig aus den 13C-NMR-Daten des Aglycons zu ermitteln; die Konfiguration am anomeren Zentrum des Zuckers andererseits ließ sich aus den Furanosid-13C-Verschiebungen der 2′,3′-O-isopropyliden-geschützten Nucleoside sicher bestimmen.
    Zusätzliches Material: 9 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130908
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  • 7
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    N-Ethylcarboxamide von lyxo-Purinnucleosiden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2947-2955 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: N-Ethyl lyxo Purine Nucleoside CarboxamidesMethyl-2,3-O-isopropylidene lyxuronate (1a) was transformed into 1 α-chloro-1-desoxy-N-ethyl-2,3-O-isopropylidene lyxuronamide (2d). Direct molten state condensation of 2d with silylated 6-chloro- and 2,6-dichloropurine (4a, b) yields mainly N-ethyl-N-9-purinyl nucleoside carboxamides with α and β-configuration (5a, b and 6a, b). The structure of these compounds was established from 1H- and 13C-NMR data.
    Notizen: Aus 2,3-O-Isopropylidenlyxuronsäure-methylester (1a) wurde was 1 α-Chlor-1-desoxy-N-ethyl-2,3-O-isopropylidenlyxuronamid (2d) hergestellt. Schmelzkondensation mit silyliertem 6-Chlor- und 2,6-Dichlorpurin (4a, b) lieferte im wesentlichen die N-9-verknüpften α- und β-konfigurierten N-Ethyl-lyxo-purinnucleosidcarboxamide 5a, b und 6a, b. Die Struktur der erhaltenen Nucleoside wurde 1H- und 13C-NMR-spektroskopisch gesichert.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140904
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    Zur Dissoziation der Tetraarylhydrazine (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 844-850 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Durch ESR-Spektren und optische Spektren läßt sich die Dissoziation von Tetrakis-[p-methoxy-phenyl]-hydrazin und Tetrakis-[p-dimethylamino-phenyl]-hydrazin bei Raumtemperatur und von Tetrakis-p-tolyl-hydrazin bei erhöhter Temperatur in die entsprechenden Diarylstickstoff-Radikale feststellen. Dagegen konnte eine Dissoziation von Tetraphenyl-, Tetrakis-[p-fluor-phenyl]- und Tetrakis-[p-brom-phenyl]-hydrazin bis 90° weder mit der Elektronenresonanz noch im optischen Spektrum nachgewiesen werden.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980323
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 9
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    Aminobenzole, VII. N-Persubstituierte 3-Amino-phenole und 1.3-Diamino-benzole (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1456-1462 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Amino Benzenes, VII. N-Persubstituted 3-Aminophenols and 1,3-DiaminobenzenesThe reaction of resorcinol with sec. amines yields 3-dialkylaminophenols 1a-e and 1,3-bis-(dialkylamino)benzenes 2a, b. 2a, b may be synthesized in better yields by the latter reaction of o-dichlorobenzene with lithium dialkylamides; 2f can be obtained only by the reaction. Lithium morpholide does not afford amino benzenes under the conditions of the benzyne reaction.
    Notizen: Durch Umsetzung von Resorcin mit sek. Aminen werden die 3-Dialkylamino-phenole 1a-e und die 1.3-Bis-dialkylamino-benzole 2a, b erhalten. 2a, b sind besser, 2f ist nur durch Reaktion von o-Dichlorbenzol mit Lithium-dialkylamiden zugänglich. Lithium-morpholid setzt sich unter den Bedingungen der Arin-Reaktion nicht zum Aminoaromaten um.
    Zusätzliches Material: 5 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030517
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 10
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    Enoläther, X. Kinetik und Mechanismus der Cycloaddition von p-Toluolsulfonylisocyanat an Enoläther; Kinetik der Epimerisierung und Umlagerung der gebildeten 4-Alkoxy-1-tosyl-3-alkyl-azetidinone-(2) (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2002-2012 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Enol Ethers, X. Kinetics and Mechanism of the Cycloaddition of p-Toluenesulfonyl Isocyanate to Enol Ethers; Kinetics of the Epimerization and Rearrangement of the Resulting 4-Alkoxy-1-tosyl-3-alkyl-azetidin-2-onesFor cycloadditions of tosyl isocyanate 1 to enol ethers 2-9, for the epimerization of the azetidinones 13-20 formed thereby, and for their subsequent rearrangement to β-alkoxy-acrylamides, rate constants are determined n.m.r. spectroscopically both in CCl4 and CD3CN. Stereochemical results, activation parameters as well as the differing influence of substituents and solvent polarity on the rate of cycloaddition and isomerization indicate the cycloaddition to proceed in a concerted way via a transition state with partial charges.
    Notizen: Die Reaktionsgeschwindigkeiten der Cycloaddition von Tosylisocyanat 1 an die Enoläther 2-9, die Epimerisierung der hierbei gebildeten Azetidinone 13-20 und deren nachfolgende Umlagerung zu β-Alkoxy-acrylamiden jeweils in CCl4 und CD3CN werden NMR-spektroskopisch bestimmt. Stereochemische Befunde, Aktivierungsparameter sowie die unterschiedliche Beeinflussung von Cycloadditions- und Isomerisierungsgeschwindigkeit durch Substituenten und Solvenspolarität machen für die Cycloaddition einen Synchronmechanismus mit Partialladungen im Übergangszustand wahrscheinlich.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040641
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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