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  • Inorganic Chemistry  (5)
  • 1
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    Intramolekulare Substitution von Sulfensäure-allylestern (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2716-2725 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Thiophilic Substitution on Allyl SulfenatesThe sulfoxides 8a, b and 13a, b possess a mechanism for self-destruction: As soon as a [2,3]-sigmatropic rearrangement to the sulfenates 14a, b and 17a, b, respectively, occurs, which is otherwise reversible, a rapid cleavage of the molecule ensues by intramolecular thiophilic substitution liberating allyl alcohol.
    Notes: Die Sulfoxide 8a, b und 13a, b besitzen einen „eingebauten“ Mechanismus zur Selbstzerstörung: Sobald eine an sich reversible [2,3]-sigmatrope Umlagerung zu den Sulfensäureestern 14a, b bzw. 17a, b eintritt, folgt eine rasche Spaltung des Moleküls durch intramolekulare thiophile Substitution unter Freisetzung von Allylalkohol.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110727
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, IV. Konformationseinflüsse auf die Stereochemie der Allylsulfoxid-Sulfensäure-allylester-Umlagerung (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 856-863 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Synthesis of Alcohols, IV. Conformational Factors Determining the Stereochemistry of the Allyl Sulfoxide/Allyl Sulfenate-RearrangementThe stereochemistry of the [2,3]sigmatropic rearrangement of the conformationally rigid allyl sulfoxides 5 revealed a 6.2 fold preference for axial formation of the new C — O-bond. This preference dominates the 3.1 fold preference for an exo-versus endo-transition state. These data form the basis for a discussion of the stereochemistry of rearrangement of the conformationally flexible allyl sulfoxides 1 and 13.
    Notes: Aus der Stereochemie der [2,3]sigmatropen Umlagerung der konformativ fixierten Allylsulfoxide 5 kann man eine 6.2-fache Präferenz für eine axiale Neuknüpfung der C — O-Bindung ableiten, die über eine 3.1-fache Präferenz für einen exo-Übergangszustand dominiert. Diese Vorstellungen wurden auf die Umlagerung der konformativ flexiblen Allylsulfoxide 1 und 13 übertragen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130307
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, III. Stereochemie der [2,3]sigmatropen Umlagerung von (1-Cycloalkenylmethyl)-sulfoxiden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 845-855 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Synthesis of Alcohols, III. Stereochemistry of the [2,3]Sigmatropic Rearrangement of (1-Cycloalkenylmethyl) SulfoxidesRearrangement of the chiral allyl sulfoxides 17 and 20 proceeded via the exo-transition state 14 to give the α-methylenecycloalkanols 18 and 21 in high enantiomeric purity. The extent of chirality transferred was less (44 and 60%) on rearrangement of the allyl sulfoxides 9 and 16.
    Notes: Bei der Umlagerung der chiralen Allylsulfoxide 17 und 20 über den exo-Übergangszustand 14 konnten die α-Methylencycloalkanole 18 und 21 in hoher Enantiomerenreinheit erhalten werden. Bei den Allylsulfoxiden 9 und 16 war das Ausmaß der Chiralitätsübertragung mit 44% und 60% geringer.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130306
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, I. C — C-Verknüpfende Synthese von Allylalkoholen aus Aldehyden und Ketonen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 819-830 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Synthesis of Alcohols, I. Synthesis of One-Carbon Homologous Allyl Alcohols from Aldehydes or KetonesThe high yield conversion of aldehydes and ketones 2 to the one-carbon homologous allyl alcohols 3 is achieved by condensation to the vinyl sulfoxides 7, isomerisation to the allyl sulfoxides 9, and subsequent [2,3]sigmatropic rearrangement.
    Notes: Die Umwandlung von Aldehyden und Ketonen 2 in die um ein C-Atom reicheren Allylalkohole 3 gelingt durch Umsetzung zu den Vinylsulfoxiden 7, deren Isomerisierung zu den Allylsulfoxiden 9 und nachfolgende [2,3]sigmatrope Umlagerung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130304
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, II. Stereochemie der [2,3]sigmatropen Umlagerung 3-substituierter 2-Alkenylsulfoxide (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 831-844 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Synthesis of Alcohols, II. Stereochemistry of the [2,3]Sigmatropic Rearrangement of 3-Substituted 2-Alkenyl SulfoxidesRearrangement of the 3-E-substituted allyl sulfoxides 5 to the allyl alcohols 19 and 30 proceeds with low enantiomeric selectivity. In contrast, the 3-Z-substituted allyl sulfoxide 7b rearranged uniformly via the endo-transition state 26.
    Notes: Bei der Umlagerung von 3-E-substituierten Allylsulfoxiden 5 weisen die so erhaltenen Allylalkohole 19 und 30 nur geringe Enantiomerenreinheit auf. Das 3-Z-substituierte Allylsulfoxid 7b lagert dagegen einheitlich über den endo-Übergangszustand 26 um.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130305
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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