ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Aromatische Carbonsäure- und tert.-Alkancarbonsäure-anhydride reagierten beim Erhitzen mit Pyridin-N-oxid in der für Acetanhydrid bekannten Weise2) zu α-Acyloxy-pyridin bzw α-Pyridon. α-Aryl- und α-vinyl-substituierte Alkancarbonsäure-anhydride wurden dagegen wesentlich leichter unter Decarboxylierung zu den um ein C-Atom niedrigeren Aldehyden bzw. Ketonen oxydiert. α-Alkyloxy-alkancarbonsäure-anhydride bildeten mit Pyridin-N-oxid entsprechend Ameisensäureester; daneben entstanden, teils in guter Ausbeute, Halbester der Formaldehyd-acetale. Aus Umsetzungen von α-Phenoxy- oder α-Acetoxy-alkancarbonsäure anhydriden ließen sich nur Sekundärprodukte isolieren. Die Oxydation von sek.-Alkan- bzw, Cycloalkan-carbonsäure-anhydriden verlief uneinheitlich zu α-Pyridon und Ketonen. Andere Acylierungsmittel ließen sich nur in Ausnahmefällen mit Pyridin-N-oxid in guten Ausbeuten oxydativ decarboxylieren. Anhand der präparativen Ergebnisse werden mechanistische Zusammenhänge der verschiedenen Reaktionen diskutiert.
Zusätzliches Material:
11 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021137
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