ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Cyclopropenones with Ketene Acetals, III1) Thermal Rearrangement of the Labile 1:1-Adducts from Diphenylcyclopropenone and Diphenylcyclopropenethione with Ketene Acetals2, 3)Diphenylcyclopropenone (1) and diphenylcyclopropenethione (2) react with ketene acetals 3 and 7 at elevated temperature to give stable 1:1-adducts with the structure of cis-2,4-pentadienamides 6 and 8. 2-Azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olates, earlier described thermally unstable 1:1-adducts, are intermediates in these reactions. The structure of 6 has been proven by hydrolysis, ozonolysis, and hydrogenation. In two cases the cis-2,4-pentadienamides 6 isomerize to the trans-isomers 9.
Notes:
Bei höherer Temperatur setzen sich Diphenylcyclopropenon (1) und Diphenylcyclopropenthion (2) mit Ketenacetalen 3 bzw. 7 zu stabilen 1:1-Addukten um, denen die Konstitution von cis-2,4-Pentadienamiden 6 bzw. 8 zukommt. Die früher beschriebenen thermolabilen 1:1-Addukte (2-Azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olate bzw. -thiolate) sind Zwischenprodukte der Reaktion. Die Konstitution 6 wird durch Hydrolyse-, Ozonolyse- und Hydrierungsreaktionen bewiesen. In zwei Fällen unterliegen die cis-2,4-Pentadienamide 6 thermischen cis-trans-Isomerisierungen zu 9.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090221
Permalink
