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  • Inorganic Chemistry  (12)
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    Hydantoine, Thiohydantoine, Glykocyamidine, XII. Über die Kondensation von Benzil mit Guanidin und n-Butylguanidin (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 168-173 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die basenkatalysierte Kondensation von Benzil mit Guanidin oder n-Butyl-guanidin führt nebeneinander zu 55-Diphenyl-glykocyamidin (Ic) und 7.8-Diphenyl-glykoluril-2.5-diimid (IIc) bzw. 3-(IIIc), sowie N2-[n-Butyl]-5.5-diphenyl-glykocyamidin (IVc) und 7.8-Diphenyl-glykoluril-2.5-bis-n-butylimid (Vb). Wie schon bei der früher untersuchten Kondensation mit Benzylguanidin, begünstigt Temperaturerhöhung die Bildung der Glykocyamidine, Temperaturerniedrigung die der Glykoluril-diimide, Erhöhung des pH im Medium die Bildung der N2-substituierten Glykocyamidine (bzw. mit Guanidin die des N-unsubstituierten Glykocyamidins), Erniedringung des pH die der 3-substituierten Glykocyamidine und Glykoluril-diimide.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Hydantoine, Thiohydantoine, Glykocyamidine, XIX. Mitteil.: K. LEMPERT und G. DOLESCHALL, Experientia [Basel] 18, 401 [1962].. Darstellung einiger 2-[Dialkylamino-alkylimino]-imidazolidinon-(5) (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 95 (1962), S. 2885-2895 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zwecks Untersuchung ihrer Wirksamkeit auf das Zentralnervensystem wurden einige 2-[Dialkylamino-alkylimino]-imidazolidinon-(5) (VIII, IX) durch Umsetzung von 2-Methylmercapto-Δ2-imidazolonen-(5) (VI) mit Diaminen dargestellt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19620951209
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Durch Lewis-Säuren ausgelöste reduktive Umlagerungen vom Retrobenzilsäure-Typ, VI. Kreuzungsversuche (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 290-300 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reductive Rearrangements of the Retrobenzilic Acid Type Induced by Lewis Acids, VI. Crossing ExperimentsBy a series of crossing experiments the reductive retrobenzilic acid rearrangements of 5,5-diaryldithiohydantoins (1) and 4,4-diaryl-2-imidazoline-5-thiones (3), induced by aluminium chloride and yielding the corresponding 4,5-diaryl-4-imidazoline-2-thiones (2) and 4,5-diarylimidazoles (4), respectively, were shown to proceed intramolecularly.
    Notes: Durch eine Serie von Kreuzungsversuchen wird der intramolekulare Verlauf der durch Aluminiumchlorid ausgelösten reduktiven Retrobenzilsäure-Umlagerung von 5.5-Diaryl-dithiohydantoinen (1) und 4.4-Diaryl-Δ2-imidazolin-thionen-(5) (3) zu 4.5-Diaryl-Δ4-imidazolin-thionen-(2) (2) bzw. 4.5-Diaryl-imidazolen (4) erwiesen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040134
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Hydantoine, Thiohydantoine, Glykocyamidine, XXXI Durch Lewis-Säuren ausgelöste reduktive Umlagerungen vom Retrobenzilsäure-Typ, VII Das anomale Verhalten des 5.5-Dibenzyl-dithiohydantoins und des 2.5-Bis-methylmercapto-4.4-dibenzyl-4H-imidazols (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3080-3086 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydantoins, Thiohydantoins and Glycocyamidines, XXXI Reductive Rearrangements of the Retrobenzilic Acid Type Induced by Lewis Acids, VII The Anomalous Behaviour of 5.5-Dibenzyldithiohydantoin and of 4-4.Dibenzyl-2.5-bis-(methylthio)-4H-imidazoleOn refluxing 5.5-dibenzyldithiohydantoin (1d) and 4.4-dibenzyl-2.5-bis(methylthio)-4H-imidazole (2d) with aromatic hydrocarbons in the presence of aluminium chloride one of the C-benzyl groups is cleaved off the heterocycle and transferred to the solvent.
    Notes: Beim Kochen des 5.5-Dibenzyl-dithiohydantoins (1d) und des 2.5-Bis-methylmercapto-4.4-dibenzyl-4H-imidazols (2d) mit aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Aluminiumchlorid wird eine der C-Benzylgruppen vom Heteroring abgespalten und auf das Lösungsmittel übertragen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041012
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Thermolyse des 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazols (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1628-1636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, I. Thermolysis of 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazoleThermolysis of 2,5-bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazole (1a) gives 2-methylthio-4,5-diphenylimidazole (2a) and/or 2,3,6,7,10,11-Hexaphenyltriimidazo[1,2-a : 1′,2′-c : 1″,2″-e]-[1,3,5]triazine (3). The thermally induced transformation of 1a into 2a differs from the earlier described version of the same reaction which is brought about by Friedel-Crafts type catalysts.
    Notes: Die Thermolyse von 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazol (1a) liefert 2-Methylthio-4,5-diphenylimidazol (2a) und/oder 2,3,6,7,10,11-Hexaphenyltriimidazo[1,2-a : 1′,2′-c : 1″,2″-e][1,3,5]triazin (3). Die thermische Umwandlung von 1a in 2a unterscheidet sich von der früher beschriebenen, durch Friedel-Crafts-Katalysatoren ausgelösten Variante der gleichen Reaktion.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060529
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, IV. Die Kinetik der thermischen Umlagerung von 2,4,4-Thriaryl-5-mathylthio-4H-imidazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1645-1648 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, IV. Kinetics of the Thermal Rearrangement of 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolesThe thermal rearrangements of the title compounds 1a - d into the 2,4,5-triarylimidazoles 2 in different solvents and at different temperatures are first order reactions. No linear relation exists between the effect of the p-substituents of the migrating aryl groups on the reaction rates and their Hammett-Brown σ+ values. The solvent has practically no effect on the rearrangement rate of 1c. The activation parameters of the rearrangement 1c → 2c are given.
    Notes: Die thermische Umlagerung der Titelsubstanzen 1a - d in die 2,4,5-Triarylimidazole 2 in verschiedenen Lösungsmitteln und bei verschiedenen Temperaturen folgt einem Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung. Der Einfluß des p-Substituenten der wandernden Arylgruppe ändert sich nicht linear mit den Hammett-Brownschen σ+-Werten. Das Lösungsmittel hat praktisch keinen Einfluß auf die Umlagerungsgeschwindigkeit von 1c. Die Aktivierungsparameter der Umlagerung 1c → 2c werden angegeben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070522
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    as-Triazine und kondensierte Derivate, XVIII. Zur Ring-Ketten-Tautomerie bei 3-Hydroxythiazolo[3,2-b]-as-triazin-7-onen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1492-1496 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: as-Triazines and Condensed Derivatives, XVIII. Ring-Chain Tautomerism in 3-Hydroxythiazolo[3,2-b]-as-triazin-7-onesThe hydroxyl groups of the most stable conformer (y) of 3-hydroxythiazolo[3,2-b]-as-triazin-7-one (2a) as well as of the related compound 4 are axial.  -  At elevated temperatures, the AB signal of the CH2 group in the 1H-NMR spectrum of compound 2b collapses, as a result of tautomerization to 3b, into a singlet. ΔG≠ is 17.0 kcal/mole at the coalescence temperature (68°C). In agreement with the decreasing order of the +I effect in the series CH3 〉 CH2Cl 〉 H, no similar tautomerizations take place up to 130°C in the case of compounds 2a and 2c. Compound 4, however, exists at elevated temperatures as an equilibrium mixture with the corresponding “open-chain” form 5.  -  The singlet of the CH2Cl group of compound 2c is transformed, at elevated temperatures, into an AB quadruplet. An explanation for this apparent anomaly is suggested.
    Notes: Das stabilste Konformere (y) des 3-Hydroxythiazolo[3,2-b]-as-triazin-7-ons (2a) enthält eine axiale OH-Gruppe, ebenso wie das der verwandten Verbindung 4.  -  Bei Erhöhung der Temperatur fällt das AB-Signal der CH2-Gruppe im 1H-NMR-Spektrum von 2b als Folge der Tautomerisierung zu 3b in ein Singulett zusammen. Der ΔG≠-Wert bei der Koaleszenztemperatur (68°C) beträgt 17.0 kcal/mol. Im Einklang mit der Abnahme des +I-Effektes in der Reihenfolge CH3 〉 CH2Cl 〉 H erfolgt bei den Verbindungen 2a und 2c bis 130°C keine ähnliche Tautomerisierung. Die Verbindung 4 liegt jedoch bei erhöhter Temperatur im Gleichgewicht mit der „offenkettigen“ Form 5 vor.  -  Bei steigender Temperatur wandelt sich das Singulett der CH2Cl-Gruppe von 2c in ein Quadruplett um. Eine Erklärung für diese scheinbare Anomalie wird gegeben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100432
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, III. Eine thermisch ausgelöste Retrobenzilsäure-artige Umlagerung von 2,4,4 -Triaryl-5-alkylthio-, -5-aralkylthio- und -5-arylthio-4H-imidazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1637-1644 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, III. Thermal Rearrangement Akin to the Retrobeazlic Rearrangement of 2,4,4-Triaryl-5-alkylthio-, -5-aralkylthio-, and -5-arylthio-4H-imidazolesThermolysis of the title compounds (1) furnishes, under elimination of the sulfur containing group, the corresponding 2,4,5-triarylimidazoles (2). The sulfur containing group can be recovered as the corresponding dialkyl-and bis(aralkyl)disulfides, respectively, and/or as thioketones and transformation products of the latter. A free radical mechanism is suggested.
    Notes: Die Thermolyse der Titelsubstanzen (1) führt unter Abspaltung der schwefelhaltigen Gruppe zu den entsprechenden 2,4,5-Triarylimidazolen (2). Die schwefelhaltige Gruppe findet sich in Form des entsprechenden Dialkyl- bzw. Bis(aralkyl)disulfids und/oder Thioketons bzw. deren Folgeprodukten wieder. Für die Umwandlungen wird ein radikalischer Mechanismus nahegelegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070521
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, V. Thermische Umlagerungen von 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolen. Ein Kreuzversuch (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1649-1653 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, IV. Thermal Rearrangements of 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazoles. A Crossing ExperimentThe 1,2 aryl shift in the course of the thermal rearrangement of 2,4,4-triaryl-5-methylthio-4H-imidazoles into 2,4,5-triarylimidazoles has been demonstrated to proceed intramolecularly with the aid of a crossing experiment.
    Notes: Mit Hilfe eines Kreuzversuchs wird gezeigt, daß die 1,2-Arylverschiebung bei der thermisch induzierten Umlagerung von 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolen (1) in 2,4,5-Triaryl-imidazole (2) intramolekular verläuft.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, VII: Thermische Umlagerungen von 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolen in Abwesenheit einer Wasserstoffquelle. Ein neues Hexaarylbiimidazolyl (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1464-1470 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, VII: Thermal Rearrangements of 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazoles in the Absence of Hydrogen Sources. A Novel Type of HexaarylbiimidazolylThermolysis of 2,4,4-tris(4-chlorophenyl)-5-methylthio-4H-imidazole (1b) and of 2,4,5-tris(4-chlorophenyl)-1-[2,4,5-tris(4-chlorophenyl)-2H-imidazol-2-yl]imidazole (4b) furnishes the same novel hexakis(4-chlorophenyl)-1,1′-biimidazolyl (8b). The formation of 8b is considered as an additional proof of the free radical mechanism of the thermolysis of the title compounds.  -  On the basis of their 13C NMR spectra the triarylimidazolyl dimers of type C are shown to possess structure 6 rather than structure 7 as hitherto assumed.
    Notes: Thermolyse von 2,4,4-Tris(4-chlorphenyl)-5-methylthio-4H-imidazol (1b) und 2,4,5-Tris(4-chlorphenyl)-1-[2,4,5-tris(4-chlorphenyl)-2H-imidazol-2-yl]imidazol (4b) liefert das gleiche neue Hexakis(4-chlorphenyl)-1,1′-biimidazolyl (8b). Die Bildung von 8b wird als zusätzlicher Beweis für den radikalischen Mechanismus der Thermolyse der Titelverbindungen angesehen.  -  Aufgrund der 13C-NMR-Spektren wird gezeigt, daß die den Triarylimidazolyl-Dimeren (Typ C) zugeschriebene Struktur 7 unrichtig und durch die Struktur 6 zu ersetzen ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110424
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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