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  • 1
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 217-233 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Skeletal Rearrangements under Electron Impact, VI. Studies on the Alkyl- and Hydrogenmigration in Diphenic Acid Derivatives, III4)On electron impact derivatives of biphenyl with alkoxy substituents in 2- and 6-position show cleavage of the central C-C-bridge. Thereby formally an alkylene group is transferred from the eliminated radical to the resulting fragment ion. In the case of methyl 6.2'.6'-trimethoxybiphenyl-2-carboxylate the rearrangement ion forms the base peak. Derivatives with only one ortho substituent in both rings also exhibit the rearrangement, here the 2'-methoxy-biphenyl-2-carboxylic acid displays the most abundant rearrangement ion.
    Notes: Bei Biphenylderivaten mit Alkoxysubstituenten ortho-stĂ€ndig zur Biphenylbindung wird unter Elektronenbeschuß die zentrale C-C-BrĂŒcke gespalten. Dabei ĂŒbertrĂ€gt das eliminierte Radikal formal einen Alkylenrest auf das entstehende Fragmention. Im Falle des 6.2'.6'-Trimethoxy-biphenyl-carbonsĂ€ure-(2)-methylesters bildet dieses Umlagerungsion den stĂ€rksten Peak ĂŒberhaupt. Auch bei lediglich zwei ortho-stĂ€ndigen Resten findet die Umlagerung statt, wobei die 2'-Methoxy-biphenyl-carbonsĂ€ure-(2) die höchste IntensitĂ€t aufzuweisen hat.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 80 (1947), S. 510-517 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Der schön krystallisierende Anteil der Gerbstoffe der Myrobalanen, die ChebulinsĂ€ure, enthĂ€lt ein sauerstoffreiches SpaltstĂŒck, die „SpaltsĂ€ure“, von der wahrscheinlichen Formel C14H14O11, in welchem ein bisher bei den natĂŒrlichen Gerbstoffen noch nicht beobachtetes Bauprinzip vorliegt. Die Untersuchung dieser SpaltsĂ€ure und ihrer Methylierungsprodukte (Hexamethyl-SpaltsĂ€ure C20H26O11 und Trimethyl-SpaltsĂ€ure C17H20O11) erlaubt bis jetzt folgende Aussagen: Von den 11 Sauerstoffatomen der SpaltsĂ€ure können 6 in drei Carboxylgruppen, 3 als vicinale, aromatische Oxygruppen und 1 als tertiĂ€re Oxygruppe untergebracht werden. FĂŒr das 11. Sauerstoffatom ist Ă€therartige, vielleicht cyclische Anordnung anzunehmen. Die frĂŒher von anderer Seite postulierte Diphenylmethan-Anordnung des KohlenstoffgerĂŒsts der SpaltsĂ€ure kann ausgeschlossen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 86 (1953), S. 488-494 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Umsetzung von Bromessigester mit AcetondicarbonsÀureester wird n-Butanon-(2)-tricarbonsÀure-(1.3.4)-ester dargestellt und durch Cyanhydrin-Synthese in n-Butanol-(2)-tetracarbonsÀure- (1.2.3.4)-lacton umgewandelt. Die beiden Racemate des Trimethyl-esters dieses Lactons werden getrennt isoliert. Die synthetisierten Sauren sind in ihrem chemischen Verhalten deutlich verschieden von der SÀure C8H8O8, welche durch Abbau aus ChebulsÀure (SpaltsÀure C14H12O11) erhalten worden war.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 89 (1956), S. 511-518 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Brom-trimethylĂ€ther-gallussĂ€ure, nach einem verbesserten Verfahren leicht aus TrimethylĂ€ther-gallussĂ€ure ZugĂ€nglich, lĂ€ĂŸt sich in Gegenwart von Kupferpulver leicht zur Hydroxy-trimethylĂ€thergallussĂ€ure verseifen. Einige irrtĂŒmliche Angaben der Literatur ĂŒber diese Verbindung werden berichtigt. Ihre Entmethylierung mit AlBr3 oder AlCl3 fĂŒhrt in glatter Reaktion zur 2.3.4.5-TetrahydroxybenzoesĂ€ure. Eine am entsprechenden Methylester gleicherweise durchgefĂŒhrte Entmethylierung ergab unter Schonung der Estergruppe 2.3.4.5-Tetrahydroxy-benzoesĂ€ure-methylester.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 88 (1955), S. 316-329 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: GallussĂ€ure ergibt bei der katalytischen Hydrierung in alkalischem Medium Cyclohexen-(4)-diol-(4.5)-on-(3)-carbonsĂ€ure-(1). Diese DihydrogallussĂ€ure erweist sich wie das Dihydropyrogallol als ein typisches Reduktion. Von beiden Verbindungen werden Anilin-, Phenylhydrazin- und Methylderivate beschrieben. Die Weiterhydrierung der DihydrogallussĂ€ure fĂŒhrt zur Cyclohexan-triol-(3.4.5)-carbonsĂ€ure-(1).Bei der Dehydrierung mit Luftsauerstoff liefern beide Reduktone kristallisierte Dihydrate der entsprechenden Triketone, die als Triketo-Isomere des Pyrogallols bzw. der GallussĂ€ure aufzufassen sind. Diese Triketone isomerisieren sich sehr leicht zu Pyrogallol bzw. zu GallussĂ€ure; mit verd. Alkali erleiden sie Aufspaltung zur α-OxyadipinsĂ€ure bzw. zur α-Oxy-ÎłM-carboxy-adipinsĂ€ure, mit Natriumperjodat zu den entsprechenden α-KetocarbonsĂ€uren.Der Mechanismus der katalytischen Hydrierung von Pyrogallol und GallussĂ€ure wird erörtert.
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 92 (1959), S. 213-218 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die durch Hydrierung von DihydrogallussĂ€ure erhĂ€ltliche 3.4.5-Trihydroxy-cyclohexan-carbonsĂ€ure-(1) vom Schmp. 203âŒȘ erweist sich durch Lactonbildung und Abbau zum Îł-Pyrogallit als all-cis-Isomeres.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 1536-1541 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das Halogen der TrimethylĂ€therbromgallussĂ€ure lĂ€ĂŸt sich in Gegenwart von Kupferpulver, CuI- oder CuII-Ionen relativ leicht gegen verschiedene nucleophile Substituenten (HO⊖, NH3, CH3O⊖, NC⊖, C6H5O⊖, m-(HO)2C6H3⊖) austauschen. Der Mechanismus dieser Reaktion wird untersucht und diskutiert.
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  • 8
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 1542-1545 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch den kupferkatalysierten Austausch des Halogens der TrimethylÀther-bromgallussÀure gegen das Phenolation des DiphenylmethylenÀther-gallussÀure-methylesters wurde der DiphenylÀther II erhalten, aus dem einige neue Methylderivate und auch freie Dehydro-digallussÀure dargestellt wurden.
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  • 9
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 2761-2776 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Dehydro-digallussĂ€ure (I) und ValoneasĂ€ure-dilacton (II) erleiden mit Alkalien eine Spaltung an der DiphenylĂ€ther-BrĂŒcke, die keine Hydrolyse ist. Anhand zahlreicher Modellsubstanzen wird festgestellt, daß diese neuartige Spaltung von DiphenylĂ€thern offenbar an das Vorliegen von 3 vicinalen, freien Hydroxygruppen an einem der beiden Phenylreste gebunden ist. Die Spaltung ist eine innere Disproportionierung; als Mechanismus wird eine ÎČ-(oder vinyloge ÎČ-)Eliminierung diskutiert. - Sieben einseitig hydroxyl-substituierte DiphenylĂ€ther wurden neu dargestellt.
    Additional Material: 3 Tab.
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