ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Course of the Pyridylation of Indoles and Pyrrolinones with Pyridine and BenzoylchlorideA mixture of pyridine and benzoyl chloride forms an SE reagent whose reaction with indoles and pyrrolin-2-ones is investigated. Indoles are converted to dihydropyridylindoles, e. g. 1, or to pyridylindoles, e. g. 3, whereas pyrrolinones undergo aromatization to pyrroles, e. g. 6, 7 or 10, with elimination of the amide oxygen. Reaction mechanisms are proposed and confirmed by the isolation of intermediates.
Notes:
Ein Gemisch von Benzoylchlorid und Pyridin stellt ein SE-Reagenz dar. dessen Reaktion an Indolen und Pyrrolinonen-(2) untersucht wird. Mit Indolen bilden sich Dihydropyridylindole (z. B. 1) bzw. Pyridylindole (z. B. 3), während Pyrrolinone unter Eliminierung des Amid-Sauerstoffs zu Pyrrolderivaten wie 6, 7 oder 10 aromatisiert werden. Reaktionsmechanismen werden vorgeschlagen und an Zwischenprodukten belegt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040307
Permalink
