ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Optically Active, Aromatic Spiranes, 6 Preparation of Optically Active, 5,5′-Disubstituted 2,2′-Spirobiindanes for Testing Approximations for Chirality Functions5′-Acetyl-2,2′-spirobiindane-5-carboxylic acid (2e) is easily accessible from the hydrocarbon 1a via acetylation, haloform reaction and repeated acetylation of the monocarboxylic ester 1d. Optical resolution by means of (-)-α-phenethylamine affords (+)-2e, a key compound for the synthesis of many optically active, 5,5′-disubstituted 2,2′-spirobiindanes. Their chirality (+)(2R) and enantiomeric purities follow from the correlation with the previously prepared 5,5′-dimethyl derivative. The optical activities of these compounds can be quantitatively described by a “reduced polynomial version” for chirality functions.
Notes:
5′-Acetyl-2,2′-spirobiindan-5-carbonsäure (2e) ist aus dem Kohlenwasserstoff 1a durch Acetylierung, Haloformabbau und erneute Acetylierung des Monocarbonsäureesters 1d gut zugänglich. Racematspaltung mit (-)-α-Phenethylamin führt zu (+)-2e, einer Schlüsselsubstanz für die Synthese vieler optisch aktiver, 5,5′-disubstituierter 2,2′-Spirobiindane. Ihre Chiralität (+)(2R) und die enantiomere Reinheit folgen aus der Korrelation mit dem früher dargestellten 5,5′-Dimethylderivat. Die optische Aktivität dieser Verbindungen läßt sich mit dem „verkürzten Polynomansatz“ für Chiralitätsfunktionen quantitativ gut beschreiben.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100720
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