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    Electronic Resource
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    Über 14-(Oxyalkyl)morphin-Derivate (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3054-3062 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 14-(Oxyalkyl)morphine Derivatives14-β-(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinone dimethyl acetal (1a) and its reduction product 14β-(2-hydroxyethyl)codeinone dimethyl acetal (9) are undergoing some unexpected conversions to the lactones 5 and 6, resp., to the cyclic ethers 12 and 13a by conditions of acetal hydrolysis, Isolation of the intermediates 1b, 3, 5 and 11, 12 resp., enables to discuss reaction mechanisms.
    Notes: 14β-(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon-dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β-(2-Hydroxyethyl)codeinon-dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120903
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Claisen-Reaktionen an Codeinen. 8-Alkyl-8, 14-dihydro-6-desmethoxythebaine und -oripavine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3866-3880 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Claisen Reactions on Codeines 8-Alkyl-8,14-dihydro-6-demethoxythebaines and -oripavinesClaisen Eschenmoser reaction of 1a leads to 2a, which is transformed to 2c, e, and f by especially adopted reduction conditions. Reduction of 2i with LiAlH4 gives 2g. Catalytic hydrogenation of 2 results in ether bridge opening and formation of 4. Reaction of 2e with 4 N HCl yields the cyclic phenol 7a. Orthoester Claisen rearrangement of 1a leads to the orthoacetate 10 and 11. Claisen Eschenmoser reaction on codeine isomers 1b and 12c gives the amides 12a and 1f.
    Notes: Durch Claisen-Eschenmoser-Umlagerung des Codeins (1a) erhält man 2a, das durch spezifische Reduktionsmethoden in 2c, e bzw. f übergeführt wird. 2g konnte nicht wie erwartet durch selektive Methylierung von 2c, Hofmann-Abbau der quartären Ammoniumbase und Hydrierung, sondern nur über den Umweg der Reduktion des Tosylats 2i erhalten werden. Katalytische Hydrierung von 2 bewirkte überwiegend die Öffnung der Etherbrücke zu 4. Umsetzung von 2e mit 4 N HCl ergab das cyclische Phenol 7a. Die Orthoester-Claisen-Umlagerung von 1a führte zu den Orthoacetaten 10 und 11. Durch Claisen-Eschenmoser-Reaktion an Isocodein (1b) bzw. Pseudocodein (12c) konnten die Amide 12a und 1f erhalten werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    14-Alkyl-substituierte Morphin-Derivate (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2539-2551 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 14-Alkyl-substituted Morphine DerivativesClaisen-Eschenmoser rearrangement of 1 resulted in the generation of the amide 2b, which is reduced by LiAlH4 to 14-[2-(dimethylamino)ethyl]codeinone acetal 2d. Treatment with CH3I leads to 14,17-ethanonorcodeinone acetal methoiodide 4a, which undergoes LiBEt3H-reduction to give 14-ethylcodeinone acetal 2g. This is transformed into a number of derivatives of pharmacological interest. Moreover the absolute configuration at C-14 of the known 14-methyldihydrocodeinone as well as of its precursors and derivatives is proved.
    Notes: Durch Claisen-Eschenmoser-Umlagerung von 1 erhält man 2b, das mit LiAlH4 in das 14-[2-(Dimethylamino)ethyl]codeinon-acetal 2d übergeführt werden kann. Daraus entsteht mit CH3I das 14,17-Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a, das durch Reduktion mit LiBEt3H in sehr guter Ausbeute das 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert, von dem eine Anzahl von Derivaten mit pharmakologischer Bedeutung synthetisiert wurden. Darüber hinaus wird der Beweis für die Absolutkonfiguration an C-14 des schon früher beschriebenen 14-Methyldihydrocodeinons sowie von dessen Vorstufen und Derivaten erbracht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120722
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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