ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. 2-Amino-4-pyrimidinone; Tautomerism; X-Ray crystal structure.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Die Struktur von 2-Amino-5-n-butyl-3-ethyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidinon (1) wurde roöntgenstrukturanalytisch und mittels ab intitio– Berechnungen (HF/6-31G*) untersucht. Die Roöntgenstrukturanalyse zeigt, daß1 als Amino-Oxo-Tautomer (AO) vorliegt, was mit den Ergbnissen der Rechnungen übereinstimmt. Die Kristalle von 1 sind tetragonal (Raumgruppe P42/n) mit den Zellparametern a=b=17.074 Å, c=8.809 Å und α=β=γ=90°. Der 4-Pyrimidinonring ist im Kristall planar; der Aminstickstoff und der Carbonylsauerstoff liegen in der Ringebene. Die Molekuüle der Verbindung 1 werden durch starke intermolekulare Wasserstoffbruücken verbunden, die von der NH2-Gruppe einer Einheit zur C*O-Gruppe der naächsten reichen (N–H⋯O – Abstand: 2.88 Å).
Notes:
Summary. The structure of 2-amino-5-n-butyl-3-ethyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone (1) has been studied by X-ray diffraction and ab initio calculations at the HF/6-31G* level. X-ray analysis established that 1 exists as the amino-oxo tautomer (AO) in the solid state, in good agreement with the ab initio results. Crystals of 1 are tetragonal (space group P42/n); the unit cell dimensions are a=17.074 Å, b=17.074 Å, c=8.809 Å, α=β=γ=90°. The 4-pyrimidinone ring is essentially planar in the crystal, the amino nitrogen and the carbonylic oxygen being located in the plane of the ring. The 2-amino-5-n-butyl-3-ethyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone molecules are linked by strong N–H⋯O intermolecular hydrogen bonds from the NH2 group of one molecule to the C*O group of an adjacent molecule (N–H⋯O distance: 2.88 Å).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00013482
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