ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Unequivocal Synthesis of Pterin-6-carboxaldehydeAn unequivocal synthesis of pterin-6-carboxaldehyde has been achieved by condensation of ethyl α-aminocyanoacetate with diisonitrosoacetone to give 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-oximinomethylpyrazine 1-oxide (1), followed by cyclization with guanidine to pterin-6-carboxaldehyde oxime 8-oxide (2). Reduction with sodium sulfite followed by mild oxidation with iodine then gives pterin-6-carboxaldehyde in 50% overall yield.
Notes:
Eine eindeutige Synthese von Pterin-carbaldehyd-(6) (3) besteht aus der Kondensation von α-Amino-cyanessigsäureäthylester mit Diisonitrosoaceton zu 2-Amino-3-äthoxycarbonyl-5-oximinomethyl-pyrazinoxid-(1) (1), das mit Guanidin zu 6-Oximinomethyl-pterinoxid-(8) (2) cyclisiert wird. Dieses läßt sich durch Reduktion mit Natriumsulfit und anschließende Oxydation mit Jod in 50 proz. Gesamtausbeute in 3 überführen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697260115
Permalink
