ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Contributions to the Chemistry of Indole, IV1) Syntheses in the Iboga-Series, I. (d,l)-DesethylibogamineThe enamine 6 of ethyl 4-Oxo-1-cyclohexanecarboxylate reacts with o-nitrophenylacetyl chloride to give the 1,3-diketone 7. This on reductive cyclization forms ethyl cis-3-(2-indolyl)-4-oxo-1-cyclohexanecarboxylate (9), which as the oxime is reduced primarily to the cis-amine 15. Lactam ring closure to the isochinuclidone 17, reduction to the isochinuclidine 18, and azepine ring closure using a new method yield the title compound 3 in nine steps.
Notes:
Das Enamin 6 des 4-Oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylesters wird mit o-Nitrophenylacetylchlorid zum 1,3-Diketon 7 umgesetzt. Bei dessen reduktiver Cyclisierung entsteht in guter Ausbeute der cis-3-(2-Indolyl)-4-oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylester (9), welcher als Oxim 9a überwiegend zum cis-Amin 15 reduziert wird. Lactamringschluß zu 17, Reduktion zum Isochinuclidin 18 und Azepinringschluß nach einer neuen Methode liefert in neun Stufen die Titelverbindung 3.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060511
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