ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Modification of Silica Gel by Derivatives of Tartaric Acid of High Stereoisomeric Parity and Characterisation by Solid-State 13C-NMR-CP-MAS Spektroscopy(Dissymmetric) tartaric acid of high stereoisomeric purity (99.3% 2R,3R, 0.1% 2S,3S, and 0.6% meso, determined by GC on Chirasil-Val) is used for the synthesis of chirally modified silica phases. Two synthetic approaches have proven particularly useful for the formation of the well-suited monoalkoxytrialkylsilane functions: DCCI-mediated coupling of the carboxylic group with γ-(aminopropyl)methoxydimethylsilane, or hydrosilylation of ω-unsaturated amides [e.g., acetonide of tartaric acid bis(allylamide), 97.8% 2R,3R, 0.2% 2S,3S, and 2.0% meso] with methoxydimethylsilane. The well-defined chiral percursors are bound to the silica surface in the final step of the synthesis. Twofold monofunctional coupling of bis-functionalized derivatives leads to particularly stable stationary phases of high chemical uniformity, as demonstrated by solid-state 13C-NMR-CP-MAS spectroscopy.
Notes:
Auf der Basis von (dissymmetrischer) Weinsäure hoher Stereoisomerenreinheit (99.3% 2R,3R, 0.1% 2S,3S und 0.6% meso, laut GC an Chirasil-Val) werden chiral modifizierte Kieselgelphasen synthetisiert. Zwei Verfahren sind zum Aufbau der vorteilhaften Monoalkoxytrialkylsilan-Funktionen besonders geeignet: DCCI-Kupplung der Carboxylgruppe mit γ-(Aminopropyl)methoxydimethylsilan oder Hydrosilylierung von ω-ungesättigten Amiden [z. B. ein Acetonid des Weinsäure-bis(allylamids), 97.8% 2R,3R, 0.2% 2S,3S und 2.0% meso] mit Methoxydimethylsilan. Erst im letzten Reaktionsschritt werden die vollständig charakterisierten chiralen Vorstufen an die Kieselgeloberfläche gebunden. Die zweifache monofunktionelle Anbindung von bisfunktionalisierten Derivaten führt zu sehr stabilen, einheitlich gebauten stationären Phasen, wie durch Festkörper-13C-NMR-CP-MAS-Spektroskopie gezeigt wird.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870860
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