ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Addition von Vinylketenen an Enamine. Eine Methode zur Herstellung von 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienonenund4,4-Dialkyl-2-vinylcyelobutenonenDrei Enamine (1-3) wurden mit fünf Vinylketenen (5a-5e) (s. Schema 2) zur Reaktion gebracht. Die Vinylketene wurden in situ durch HCl-Eliminierung aus α,β-ungesättigten Säurechloriden mit Triäthylamin hergestellt. Die Cycloadditionen von 1-3 an 5a-5e führten zu 6,6-Dialkyl-5-dialkylaminoeyclohex-2-enonen (kurz: Cyclohexenone) bzw. zu 3-Dialkylamino-4,4-dimethyl-2-vinylcyclobutanonen (kurz: Vinylcyclobutanone) oder zu einem Gemisch der beiden, je nach Natur der Partner bzw. des Lösungsmittels (s. Tab. 1). Durch oxydative Amin-Eliminierung wurden die Cyclohexenone in 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienone und die Vinylcyclobutanone in 4,4-Dialkyl-2-vinylcyclobutenone übergefuhrt.Diese Reaktion stellt eine einfache Synthese von verschieden substituierten 6.6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienonen bzw. 4,4-Dialkyl-2-vinylcyclobutenonen (siehe Schema 1) dar.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19820650728
Permalink
