Electronic Resource
New York, NY
:
Wiley-Blackwell
Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung
16 (1962), S. 240-250
ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Chinaldin wurde mit aromatischen Aldehyden zu 2-Styrylchinolinen kondensiert und diese Kondensationsprodukte zu den entsprechenden Tetrahydroderivaten hydriert. Mit diesen hydrierten Chinolinderivaten wurden N-Substitutionen ausgeführt.Bei der Druckhydrierung von 2-Styrylchinolin wurde nach vollständiger Umsetzung 2-Cyclohexyläthyldekahydrochinolin gewonnen.Die Bromierung und Sulfonierung des 2-β-Phenäthyl-1.2.3.4-tetrahydrochinolins führte zu Substitutionen im Benzolring des hydrierten Chinolinringsystems.Am 2-β-Phenäthyl-1.2.3.4-tetrahydrochinolin-molekül konnte aus sterischen Gründen eine Quaternisierung und am 2-β-Cyclohexyläthyl-dekahydrochinolin-molekül eine N-Alkylierung nicht erzielt werden. Die Zusammenstellung des Molekülmodells aus STUART-Kalotten zeigte, daß die gewinkelte Anordnung der Methylengruppen am C2 in Verbindung mit der großen Raumbeanspruchung der Wasserstoffatome dieser Gruppen auf die Quaternisierung des N-Methylderivates unter sterischer Hinderung einwirken.Infrarotspektroskopisch ließ sich beweisen, daß bei elektrophilen Substitutionen des 2-β-Phenäthyl-1.2.3.4-tetrahydrochinolins die eintretenden Substituenten in den Benzolring zum C5 bzw. zum C6 gelenkt werden.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19620160502
Permalink
| Library |
Location |
Call Number |
Volume/Issue/Year |
Availability |
