ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclische β-Enaminoester, 481). - Heterokondensierte Pyridine durch Cycloaddition-Extrusion-Sequenz bi- und tricyclischer 1,3-Oxazinone mit N,N-Diethyl-1-propinylaminDihalogentriphenylphosphorane überführen die N-benzoylierten 2-Amino-4,5-dihydrofuran- (5b), -pyrrol- (7b), -isoxazol- (9b) und -oxazol-3- oder-4-carbonsäure-ethylester (11b) in die heterokondensierten 1,3-Oxazinone 6, 8, 10 und 12. Mit N,N-Diethyl-1-propinylamin ergeben diese und die bereits beschriebenen 1,3-Oxazinone 1a,b, 2a,b und 3 regiospezifisch in einer Cycloadditions-Extrusions-Sequenz die entsprechenden heterokondensierten Pyridine 13a,b, 14a,b, 15a,b, 16-21, von denen 15b und die 4-Oxonaphthyridine 16, 17 Beispiele für die Insertion des Acetylen-Reagens darstellen.
Notes:
Dihalotriphenylphosphoranes convert the N-benzoylated ethyl 2-amino-4,5-dihydrofuran- (5b), -pyrrole- (7b), -isoxazole- (9b), and -oxazole-3- or-4-carboxylates (11b) into heterocondensed 1,3-oxazinones 6, 8, 10, and 12. Treatment with N,N-diethyl-1-propynylamine of these compounds as well as the already known 1,3-oxazinones 1a,b, 2a,b, and 3 results in a regiospecific cycloaddition-extrusion sequence to afford the corresponding heterocondensed pyridines 13a,b, 14a,b, 15a,b, and 16-21. Of these 15b and the 4-oxonaphthyridines 16, 17 represent examples of insertion of the acetylene reagent.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200821
Permalink
