ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Isobasic Isoquinolines, I. - Derivatives of 2-Hydroxyimino-2-(1-isoquinolinyl)acetic Acid and Their Reduction ProductsThe isobasic 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylideneacetonitriles and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylideneacetic acid derivatives 3a-d react with nitrous acid to give the hydroxyimino derivatives 4a-d, the structures of which have also been proved by alkali degradation to 5. Selective hydration of the azomethine bond in 4a and 5 with sodium borohydride yields the compounds 6 and 8, respectively. Catalytic reduction of 4a in acidic solution gives the enediamine 7, which on treatment with nitrous acid gives the 1,2,3-triazolo[5,1-a]isoquinoline 9. Compound 9 was also prepared by heating 3a with benzenesulfonyl azide in toluene. In the presence of alkoxide the same reagent gave the 1-(1,2,3-triazol-4-yl)isoquinoline 10.
Notes:
Die isobasischen 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin-1-ylidenacetonitrile und 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin-1-ylidenessigsäure-Derivate 3a-d bilden mit salpetriger Säure die Hydroxyiminoderivate 4a-d, deren Struktur unter anderem auch durch alkalischen Abbau zu 5 bewiesen wurde. Die Azomethinbindung in 4a und 5 kann mit Natriumborhydrid selektiv hydriert werden, wobei die Verbindungen 6 bzw. 8 erhalten werden. Katalytische Reduktion von 4a in saurem Medium ergab das Endiamin 7, das mit salpetriger Säure in das 1,2,3-Triazolo[5,1-a]isochinolin 9 übergeführt wurde. Die Verbindung 9 wurde auch aus 3a durch Erhitzen mit Benzolsulfonsäureazid in Toluol hergestellt, in Anwesenheit von Alkoholat ergab diese Reaktion das 1-(1,2,3-Triazol-4-yl)isochinolin 10.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731004
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