ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Dehydrierung des Indolizidinringsystems von Demissidin (5α.22αH.25βH-Solanidanol-(3β), 1) mit Quecksilber(II)-acetat bzw. N-Brom-succinimid führt zu den als Perchlorat isolierten Imoniumsalzen des Δ22(N)-5α.25βH-Solanidenols-(3β) (4) und des Δ16(N)-5α.22αH.25βH-Solanidenols-(3β) (5). Oxydation des Hauptproduktes 4 (etwa 70-80% des Gemisches) mit H2O2 in alkalischem Medium liefert (25S)-3β-Hydroxy-22-oxo-22.23-seco-5α-solanidansäure-(23) (16β-[(2S)-2-Methyl-3-carboxy-propyl-(1)-amino]-3β-hydroxy-5α-22.23-dinor-cholansäurelactam-(22→N), 11). Dieses Abbauprodukt wird durch den Methylester 12 sowie die O(3)-Acetyl-Derivate 13 und 14 charakterisiert. Im Gegensatz zu Demissidin (1) werden 22-iso-Demissidin (5α.22βH.25βH-Solanidanol-(3β), 2) und das an C-22 und C-25 stereoisomere 5α.22βH.25αH-Solanidanol-(3β) (3) nicht oder mit nur geringen Ausbeuten durch Quecksilber(II)-acetat dehydriert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660991015
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