ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chiral Lactols, VII. - O, O- and O, N-Acetal Formation Using the Enantiomerically Pure exo Anellated Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-0l Protective GroupThe enantiomerically pure lactol 3a exhibits anomeric selectivity when treated with hydroxy compounds. Enantiomer-selectivity of acetal formation appears upon reaction with compounds of type 2. Conformational analysis is carried out with respect to the determination of the absolute configuration of compounds of type 2. Compound 3a reacts selectively with secondary amines to yield O,N-acetals, whereas primary amines yield mixtures of anomers. According to X-ray analysis, the O,N-acetal hydrochloride 8f·HCl does not show any sign of the existance of a reverse anomeric effect.
Notes:
Das enantiomerenreine Lactol 3a reagiert mit Hydroxylverbindungen anomer selektiv und zeigt bei der Acetalbildung mit racemischen Verbindungen vom Typ 2 Enantiomer-Selektivität. Konformationsanalytische Überlegungen in Hinblick auf eine Absolutkonfigurationsbestimmung von Verbindungen des Typs 2 werden angestellt. Bei der Reaktion mit Aminen bildet 3a mit sekundären Aminen einheitliche O,N-Acetale, während bei der Umsetzung mit primären Aminen Anomerengemische erhalten werden. Die durch Röntgenstrukturanalyse ermittelte Konformation des mit (S)-Phenylethylamin gebildeten O,N-Acetalhydrochlorids 8f·HCl gibt keinerlei Hinweis auf das Auftreten eines reversen anomeren Effektes.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210705
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