ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chiral Lactols, V. The Synthesis of (S)-Benzoin from meso-HydrobenzoinAn efficient synthesis of enantiomerically pure (S)-benzoin [(S)-5] is described. In the key step, which is a selective acetal formation reaction, a compound of type 1 (e.g. [2S-(2α,3aα,4α,7α,7aα)]-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7- methanobenzofuran-2-ol (1a)) reacts with the hydroxy group at the (S)-centre of meso-hydrobenzoin (2) to yield 79% of the acetal 3a. This compound is oxidized using N-chlorosuccinimide/dimethyl sulfide to yield the ketone 4, from which enantiomerically pure 5 is obtained by treatment with acid. The selectivity observed in acetal formation is discussed.
Notes:
Es wird eine effiziente Synthese von enantiomerenreinem (S)-Benzoin [(S)-5] beschrieben. Der entscheidende Schritt ist eine selektive Acetalbildung zwischen einer Verbindung vom Typ 1 (z. B. [2S-(2α,3aα,4α,7α,7aα)]-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7- methanobenzofuran-2-ol (1a)) und der Hydroxylgruppe am (S)-Zentrum von meso-Hydrobenzoin (2), wobei das Acetal 3a mit 79% Ausbeute entsteht. 3a läßt sich mit N-Chlorsuccinimid/Dimethylsulfid zum Keton 4 oxidieren, aus dem man durch Behandeln mit Säure enantiomerenreines 5 erhält. Die Selektivität der Acetalbildung wird diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181116
Permalink
