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Dioxirane Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones (1991)

Adam, Waldemar ; Hadjiarapoglou, Lazaros ; Smerz, Alex

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 124 (1991), S. 227-232

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Details

ISSN: 0009-2940

Schlagwort(e): Epoxidation ; Dioxiranes ; Ketones, α,β-unsaturated ; (E)-Chalcones ; (E)-2′-Hydroxychalcones ; 2-Cycloen-1-ones ; Caroate ; Chemistry ; Inorganic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: The synthesis of epoxides 3a - r is achieved in excellent yields by reaction of the α,β-unsaturated ketones 1a-c, 4,4′-disubstituted (E)-chalcones 1d-o, and 2′-hydroxy-4-substituted (E)-chalcones 1p - r with isolated dimethyldioxirane (2a) (as acetone solution) and/or in situ generated ethyl(methyl)dioxirane (2b). This method constitutes a useful alternative to the Weitz-Scheffer epoxidation (alkaline H2O2) of such electronpoor substrates.

Zusätzliches Material: 1 Ill.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19911240134

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