ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
2,3-Diphenylglutaric acid derivatives
;
Second order asymmetric transformation
;
Sodium amide catalyzed
;
Stereochemistry
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Zusammenfassung Die NaNH2-katalysierte Eintopfreaktion von Dialkylamiden der Phenylessigsäure und Methylestern oder Dialkylamiden der Zimtsäure wurde unter verschiedenen Reaktionsbedingungen untersucht. Es wurden die optimalen Bedingungen zur Darstellung jedes der beiden möglichen diastereomeren Derivaten der 2,3-Diphenylglutarsäure ermittelt. Die Teilnahme katalytischer Mengen von NaNH2 wurde bewiesen. Es wird angenommen, daß das beobachteteerythro/threo-Gleichgewichtsverhältnis von der Isomerisierung über zwei verschiedene Carbanionen (C2 und C4) bestimmt wird.
Notizen:
Abstract The NaNH2 catalyzed one stage reaction between phenylacetic acid dialkylamides and cinnamic acid methyl ester or dialkylamides was studied under various conditions. Conditions were found for easy preparation of each of the both possible diastereomeric derivatives of 2,3-diphenylglutaric acid. It was proved that catalytic amounts of NaNH2 take part in the reaction. It is assumed that the observederythro/threo equilibrium ratios are determined by an isomerization via two different carbanions (at C2 and C4) of the reaction products.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00903655
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