ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Untersuchungen über Aminosäuren und Peptide, 9. - 5-Thioxoprolin und 5-Thioxoprolinester. - Synthese und Kristallstrukturen5-Thioxoprolin (2a) wurde aus 5-Oxoprolin (1a) bei Raumtemperatur unter Verwendung von 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid (3) in DME synthetisiert. Die milden Reaktionsbedingungen erforderten keinen Schutz der Carboxygruppe. 5-Thioxoprolinester werden entweder durch O → S-Austausch der entsprechenden 5-Oxoprolinester mit 3 oder durch Veresterung von 2a erhalten. Die Verbindungen 2a und 5-Thioxoprolin-methylester (2b) kristallisieren in der Raumgruppe P212121 mit Z = 8. Die Bindungsbstände und -winkel werden verglichen. Die kleinen Differenzen sind durch unterschiedliche Wasserstoffbrückenmuster zu erklären.
Notes:
5-Thioxoproline (2a) is synthesized from 5-oxoproline (1a) at room temperature with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (3) in DME. The carboxy group requires no protection because of the mild reaction conditions. 5-Thioxoproline esters are synthesized either by thionation of the corresponding 5-oxoproline esters with 3 or by esterification of 2a. Compounds 2a and 5-thioxoproline methyl ester (2b) both crystallize in the space group P212121 with Z = 8. Bond lengths and angles in the compounds are compared, and the small differences explained by differences in hydrogen bond pattern.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860206
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